Benzopirano

Benzopirano
Nomi alternativi
Cromene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H8O
Massa molecolare (u)	132,16
Numero CAS	254-04-6
PubChem	9211
SMILES	C1C=CC2=CC=CC=C2O1
Indicazioni di sicurezza

Il benzopirano o cromene, è un composto organico eterociclico, strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di pirano condensati. Esistono due isomeri del benzopirano in funzione dell'orientamento della condensazione dei due anelli rispetto all'ossigeno, l'1-benzopirano (cromene) e il 2-benzopirano (isocromene), dove il numero indica la posizione dell'atomo di ossigeno.

Alcuni benzopirani hanno mostrato attività anticancro in vitro.[1]

La forma radicale del benzopirano è paramagnetica. L'elettrone spaiato è delocalizzato sull'intera molecola di benzopirano, rendendolo meno reattivo di quanto ci si aspetterebbe altrimenti, come accade nel radicale ciclopentadienile. Comunemente, il benzopirano si incontra nello stato ridotto, in cui è parzialmente saturato con un atomo di idrogeno, introducendo un gruppo CH₂ tetraedrico nell'anello piranico. Pertanto, ci sono molti isomeri strutturali a causa delle molteplici posizioni possibili dell'atomo di ossigeno e dell'atomo di carbonio tetraedrico.

Note

1. Alexander J Stevenson, Eleanor I Ager, Martina A Proctor, Dubravka Škalamera, Andrew Heaton, David Brown e Brian G Gabrielli, Mechanism of action of the third generation benzopyrans and evaluation of their broad anti-cancer activity in vitro and in vivo, in Scientific Reports, vol. 8, n. 1, 2018, p. 5144, DOI:10.1038/s41598-018-22882-w, PMC 5865165, PMID 29572477.

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