Milchan iniziò la sua carriera vendendo la compagnia di fertilizzanti della famiglia ad un'impresa chimica, e successivamente si laureò alla London School of Economics. Si suppone che Milchan abbia lavorato come trafficante d'armi per Israele. Milchan nega di esserlo stato, ma ammette di aver fatto da intermediario tra Israele e varie compagnie di difesa.
Milchan ha in seguito iniziato a investire nel campo cinematografico con diversi registi. Tra i registi più famosi con cui ha lavorato, figura Martin Scorsese. Milchan iniziò a produrre film con la sua compagnia, nel 1991, chiamata "New Regency Productions". Attraverso la sua compagnia e altre mosse finanziarie, Milchan ha affermato di possedere un patrimonio netto di circa 1,1 miliardi di dollari.
Milchan è anche noto per essere un forte sostenitore d'Israele. Dice di essere un amico intimo di Shimon Peres e sottoscrive la Israeli Network che trasmette programmi riguardanti l'Israele in Canada, negli Stati Uniti, via cavo e satellite. Milchan ha anche contribuito significativamente alla Coalizione Cristiana, un gruppo conservatore capeggiato da Pat Robertson, un grande sostenitore di Israele.
Vita privata
Si è sposato due volte: la sua seconda e attuale moglie è l'ex-tennista Amanda Coetzer. Ha cinque figli.