Anetolo

Anetolo
Nome IUPAC
(E)-1-metossi-4-(1-propenil)benzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H12O
Massa molecolare (u)148,2
Aspettoliquido incolore
Numero CAS104-46-1
Numero EINECS203-205-5
PubChem7703
SMILES
CC=CC1=CC=C(C=C1)OC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,998
Temperatura di fusione20-21 °C
Temperatura di ebollizione234 °C; 81 °C a 2 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H317
Consigli P280 [1]
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L'anetolo (o para-metossifenilpropene) è un composto aromatico ampiamente diffuso in natura, negli oli essenziali. Contribuisce al sapore caratteristico dell'aneto (pianta da cui prende il nome), dell'anice e del finocchio. L'anetolo ha numerosi impieghi commerciali in molti settori industriali e un alto rischio di essere impiegato per la produzione di sostanze d'abuso.

Struttura e caratteristiche

Chimicamente l'anetolo è un etere insaturo aromatico. Possiede due isomeri (cis e trans) rispetto al doppio legame esterno all'anello. L'isomero più abbondante ed utilizzato è il trans (E nella notazione E/Z) il cui nome chimico completo è quindi trans-1-metossi-4-(1-propen) benzene.

L'anetolo è meno solubile in acqua che in etanolo, ciò causa l'effetto ouzo[2] in alcuni liquori al sapore di anice quando diluiti con acqua. È un liquido chiaro ed incolore con punto di ebollizione a 234 °C e punto di fusione a 20 °C[3], sotto il suo punto di fusione l'anetolo crea cristalli. I cristalli precipitano in soluzioni acquose causando l'"effetto neve" che si verifica in alcuni liquori all'anice quando raffreddati con ghiaccio. Questo effetto è alla base di un brevetto per la purificazione industriale di anetolo da fonti quali l'olio di pino.[4]

Produzione

Le fonti commerciali di anetolo includono alcuni oli essenziali:[5]

Olio essenziale Produzione mondiale trans-anetolo
Anice 8 ton (1999) 95%
Anice stellato 400 ton (1999), principalmente dalla Cina 87%
Finocchio 25 ton (1999), principalmente dalla Spagna 70%

Usi

L'anetolo è un aroma impiegato nell'industria agroalimentare. Possiede un potere dolcificante 13 volte maggiore rispetto al saccarosio ed è percepito in modo favorevole anche ad alte concentrazioni. L'anetolo è inoltre utilizzato nelle bevande alcoliche, in pasticceria e nella stagionatura dei cibi, nei prodotti per l'igiene orale.[5]

L'anetolo, inoltre, è un economico precursore nella sintesi della parametossianfetamina[6] ed è usato nella produzione illegale di questa sostanza stupefacente.[7] L'anetolo è presente nell'olio essenziale di guaranà, che si ritiene abbia effetti psicoattivi; in ogni caso l'assenza di PMA o altri psicoattivi noti derivati dall'anetolo porta alla conclusione che ogni effetti psicoattivo verificato nel guaranà non sia dovuto alla presenza di anetolo.[8]

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.02.2013
  2. ^ (EN) David Carteau, Bassani D, Pianet I, The “Ouzo effect”: Following the spontaneous emulsification of trans-anethole in water by NMR, in Comptes Rendus Chimie, vol. 11, n. 4-5, 2008, pp. 493–498, DOI:10.1016/j.crci.2007.11.003.
  3. ^ (EN) Anetolo USP, su iff.com, International Flavors & Fragrances. URL consultato il 21 novembre 2010 (archiviato dall'url originale il 29 gennaio 2011).
  4. ^ (EN) Brevetto USA 4902850: Purification of anethole by crystallization, su freepatentsonline.com, Free Patents Online. URL consultato il 21 novembre 2010.
  5. ^ a b Philip R. Ashurst, Food Flavorings[collegamento interrotto], Springer, 1999, pp. 11–33–34, ISBN 978-0-8342-1621-1.
  6. ^ (EN) Waumans D, Bruneel N, Tytgat J, Anise oil as para-methoxyamphetamine (PMA) precursor, in Forensic Sci. Int., vol. 133, n. 1-2, aprile 2003, pp. 159–70, DOI:10.1016/S0379-0738(03)00063-X, PMID 12742705.
  7. ^ (EN) Waumans D, Hermans B, Bruneel N, Tytgat J, A neolignan-type impurity arising from the peracid oxidation reaction of anethole in the surreptitious synthesis of 4-methoxyamphetamine (PMA), in Forensic Sci. Int., vol. 143, n. 2-3, luglio 2004, pp. 133–9, DOI:10.1016/j.forsciint.2004.02.033, PMID 15240033.
  8. ^ (EN) Benoni H, Dallakian P, Taraz K, Studies on the essential oil from guarana, in Z Lebensm Unters Forsch, vol. 203, n. 1, luglio 1996, pp. 95–8, DOI:10.1007/BF01267777, PMID 8765992.

Voci correlate

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