La stagione 1998-1999 è stata la 63ª edizione della American Hockey League, la più importante lega minore nordamericana di hockey su ghiaccio. Rispetto alle stagioni precedenti non vi furono sconvolgimenti nel riallineamento delle squadre fra Conference e Division, l'unica novità fu il debutto di una nuova franchigia. La stagione vide al via diciannove formazioni e al termine dei playoff i Providence Bruins conquistarono la loro prima Calder Cup sconfiggendo i Rochester Americans 4-1.
La dodicesima edizione dell'AHL All-Star Classic si svolse il 25 gennaio 1999 presso il First Union Center di Philadelphia, casa dei Philadelphia Phantoms; il Team PlanetUSA sconfisse il Team Canada 5-4 ai rigori, mentre nella Skills Competition il Team Canada si impose per 15-12 sul Team PlanetUSA.