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Acido isetionico
L'acido isetionico, nome IUPAC acido 2-idrossietansolfonico, è un acido solfonico contenente un gruppo idrossilico in posizione beta. La sua scoperta è stata attribuita a Heinrich Gustav Magnus, il quale fu il primo a sintetizzare il composto nel 1833 facendo reagire il triossido di zolfo con l'etanolo.[1] È un solido solubile in acqua che trova principalmente un utilizzo industriale nella produzione di tensioattivi biodegradabili, in galvanostegia (ad esempio nel rivestimento dei metalli con lo stagno), nella fabbricazione di inchiostri e resine, come catalizzatore acido e come intermedio di sintesi nell'industria farmaceutica. L'acido isetionico è noto inoltre per essere un precursore della taurina. BiologiaL'esistenza di un'affinità tra la struttura chimica della taurina e quella dell'acido isetionico venne indagata dapprima da Strecker e in seguito da Gibbs, i quali dimostrarono che i due composti erano chimicamente interconvertibili.[2] Negli organismi viventi, in base agli studi scientifici condotti, si ipotizza che l'acido isetionico sia prodotto in piccole quantità dal metabolismo della taurina dopo deamminazione. Questa conversione è stata dimostrata analizzando campioni di cuore di cane[3] e cervello di ratto[4]; la presenza di acido isetionico è stata riscontrata anche nelle urine umane.[5][6] Grandi concentrazioni dell'anione isetionato sono state trovate nell'assoplasma del calamaro gigante e si ritiene che la sostanza sia in grado di agire sul potenziale di membrana.[3][4] SintesiI moderni metodi di sintesi utilizzano più comunemente la reazione tra l'ossido di etilene e una soluzione acquosa di bisolfito di sodio, l'ossidazione del 2-mercaptoetanolo con perossido d'idrogeno, oppure l'idrolisi del carbilsolfato.[7] Il carbilsolfato, ottenuto facendo reagire il triossido di zolfo con l'etilene, subisce dapprima l'apertura dell'anello formando l'acido etionico, e infine si ha la produzione di acido isetionico e di acido solforico: UtilizzoGrazie alla sua elevata polarità, unita alla solubilità dei suoi sali con i metalli alcalini, l'acido isetionico può essere impiegato nella produzione di tensioattivi anionici biodegradabili.[8] A tal fine si procede normalmente alla sua esterificazione con un acido grasso C8 – C18 in presenza di catalizzatore acido: Questa classe di surfattanti ha dimostrato di possedere un minore potere irritante delle pelle in confronto a composti simili, quali il laurilsolfato di sodio,[9] usati nelle formulazioni cosmetiche. L'amminazione ad alta pressione dell'acido isetionico viene sfruttata per la sintesi industriale della taurina, destinata al mercato alimentare, di bevande tipiche e integratori. L'acido isetionico è presente anche come controione in alcune preparazioni farmaceutiche, come nel caso degli antimicrobici esamidina e pentamidina. Note
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