1,3,5-triossano

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1,3,5-triossano
1,3,5-triossano
1,3,5-triossano
Nome IUPAC
1,3,5 triossano
Nomi alternativi
1,3,5-triossacicloesano
triossimetilene
paraformaldeide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O3
Massa molecolare (u)90,08
Aspettosolido bianco cristallino
Numero CAS110-88-3
Numero EINECS203-812-5
PubChem8081
SMILES
C1OCOCO1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,17
Solubilità in acqua172 g/l (291 K)
Temperatura di fusione61-62 °C (334-335 K)
Temperatura di ebollizione114,5 °C (387,7 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma45 °C (318 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H228 - 335 - 361d
Consigli P280 - 304+340 - 308+313 [1]
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L'1,3,5-triossano o 1,3,5-triossacicloesano un composto organico eterociclico saturo ed è anche un trimero stabile della formaldeide.[2] Essendo un triossano, la sua formula chimica è C3H6O3 , o anche [-CH2-O-]3, e consiste in un anello a sei atomi di cui tre di carbonio alternati nel ciclo a tre di ossigeno; la simmetria è quella del gruppo puntuale C3v.[3] La molecola racchiude quindi tre funzioni acetaliche ed è notevolmente polare: μ = 2,08 D,[4] di poco inferiore alla formaldeide stessa (μ = 2,34 D[5]).

A temperatura ambiente si presenta in forma di cristalli incolori o come polvere cristallina bianca, con un odore gradevole che ricorda vagamente il cloroformio. È bassofondente (62 °C) e molto solubile in acqua (221 g/L),[6] con la quale forma anche un azeotropo; inoltre, scioglie pure facilmente nei comuni solventi organici.[7]

Usi

In chimica è utilizzato come sorgente di formaldeide anidra facilmente manipolabile. In ambiente acido si decompone liberando tre molecole di formaldeide. Può essere utilizzato nella polimerizzazione delle resine acetaliche come il poliossimetilene.

Compresso in barrette solide e combinato spesso con l'esametilentetrammina è usato dai militari e dai campeggiatori come combustibile solido.

Note

  1. ^ scheda dell'1,3,5-triossano sostanza su IFA-GESTIS
  2. ^ R.O.C. Norman, CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, p. 267.
  3. ^ CCCBDB listing of experimental data page 2, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 14 gennaio 2023.
  4. ^ 1,3,5-trioxane, su www.stenutz.eu. URL consultato il 14 gennaio 2023.
  5. ^ formaldehyde, su www.stenutz.eu. URL consultato il 1º agosto 2022.
  6. ^ GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 16 gennaio 2023.
  7. ^ (EN) PubChem, 1,3,5-Trioxane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 14 gennaio 2023.

Voci correlate

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