Zingérone

Zingérone
Image illustrative de l’article Zingérone
Identification
Nom UICPA 4-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)butan-2-one
Synonymes

Vanillylacétone; [0]-Paradol[1]

No CAS 122-48-5
No ECHA 100.004.136
No CE 204-548-3
PubChem 31211
FEMA 3124
Apparence Liquide jaune à jaune marron[1]
Propriétés chimiques
Formule C11H14O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 194,227 1 ± 0,010 7 g/mol
C 68,02 %, H 7,27 %, O 24,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion 40 à 41 °C
T° ébullition 187 à 188 °C (14 mmHg)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La zingérone est un composé phénolique de la famille des vanilloïdes au goût piquant (pseudo-chaleur).

Structure et chimie

La zingérone est un composé similaire au [6]-paradol mais sans chaine carbonée en position bêta du groupement cétone. Tous deux font partie de la famille des vanilloïdes.

La zingérone est le produit de la dégradation du [6]-gingérol. En effet ce dernier est particulièrement instable et se dégrade au cours du temps en zingérone (lorsque soumis à la chaleur) ou en shogaols dans le rhizome[3],[4]. La zingérone est moins piquante.

Origine

La zingérone a été identifiée dans le gingembre (Zingiber officinale), la mangue, la canneberge et la framboise. Sa source prédominante est le gingembre, et en particulier l'oléorésine de gingembre, où la zingérone avec le gingérol sont les constituants principaux responsables de son goût piquant[5].

Utilisation alimentaire

La zingérone a une odeur forte et un goût de piquant similaire au gingembre[1]. Elle est utilisée dans l'aromatisation de plat épicé. Elle est reconnue GRAS par la FDA et possède le numéro FEMA 3124.

Synthèse

La zingérone est synthétisée par condensation de la vanilline avec l'acétone suivie d'une hydrogénation[1].

Notes et références

  1. ↑ a b c et d (en) GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. (ISBN 0849330343) p1918-1919
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI 10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
  4. ↑ (en) G Katzer, « Ginger (Zingiber officinale Rosc.) », (consulté le )
  5. ↑ (en) GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. (ISBN 0849330343) p177-178

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes