Vinylacétylène

Vinylacétylène

Structure du vinylacétylène
Identification
Nom UICPA but-1-én-3-yne
Synonymes

butényne

No CAS 689-97-4
No ECHA 100.010.650
No CE 211-713-3
PubChem 12720
SMILES
InChI
Apparence gaz incolore
Propriétés chimiques
Formule C4H4  [Isomères]
Masse molaire[1] 52,074 6 ± 0,003 5 g/mol
C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion −92 °C[2]
T° ébullition 5 °C[2]
Masse volumique 0,709 5 g·cm-3[2] à 0 °C
Point d’éclair < −5 °C[2]
Pression de vapeur saturante 170 kPa[2] à 20 °C
Point critique 183 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le vinylacétylène, ou butényne, est un composé chimique de formule HC≡C–CH=CH2. Il s'agit du plus simple des énynes, à la fois alcène et alcyne. Il se présente sous forme d'un gaz incolore très instable qui tend à se décomposer spontanément de façon explosive, de sorte qu'il n'est pas distribué commercialement sous forme purifiée car il est alors impossible à stocker de façon sûre : on ne doit le manipuler que dilué dans un gaz inerte ou un mélange de gaz inertes, toute concentration molaire supérieure à 30 % induisant un risque d'explosion ; un tel accident est survenu en 1969 à l'usine Union Carbide de Texas City.

Il a d'abord été préparé chez DuPont en 1913 par élimination de Hofmann du sel d'ammonium quaternaire associé[3] :

[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2.

Actuellement, il est le plus souvent produit par déshydrogénation du 1,3-dichloro-2-butène H3C–CCl=CH–CH2Cl ainsi que par dimérisation de l'acétylène HC≡CH — une réaction catalysée par le chlorure de cuivre(I) CuCl en solution aqueuse — ou par déshydrogénation du butadiène H2C=CH–CH=CH2.

Le chloroprène CH2=CH–CCl=CH2, un monomère important dans l'industrie, était autrefois produit par l'intermédiaire du vinylacétylène[4].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c d e et f Entrée « Butenyne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 avril 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. ↑ (de) Richard Willstätter et Theodor Wirth, « Über Vinyl-acetylen », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 46, no 1,‎ , p. 535-538 (lire en ligne) DOI 10.1002/cber.19130460172
  4. ↑ (en) Wallace H. Carothers, Ira. Williams, Arnold M. Collins et James E. Kirby, « ACETYLENE POLYMERS AND THEIR DERIVATIVES. II. A NEW SYNTHETIC RUBBER: CHLOROPRENE AND ITS POLYMERS », Journal of the American Chemical Society, vol. 53, no 11,‎ , p. 4203-4225 (lire en ligne) DOI 10.1021/ja01362a042