Triafulvalène

Triafulvalène
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Formule topologique du triafulvalène
Identification
Synonymes

cyclopropénylidènecyclopropène

No CAS 1608-08-8
Propriétés chimiques
Formule C6H4  [Isomères]
Masse molaire[1] 76,096 ± 0,005 1 g/mol
C 94,7 %, H 5,3 %,
Composés apparentés
Autres composés

fulvalène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le triafulvalène est un hydrocarbure cyclique complètement conjugué, de formule C6H4. C'est le fulvalène le plus simple, suivi du pentafulvalène (2). Trop instable, le triafulvalène parent n'a jamais été isolé[2], il en va de même pour le triapentafulvalène (appelé aussi calicène) parent[3] (3).

Pour ce composé, un calcul d'énergie révèle une grande déstabilisation, sur la base de réactions homodesmotiques[2].

Remarques : l'heptafulvalène et l'heptapentafulvalène (4) ont été isolés et caractérisés[3] ; de nombreux dérivés du pentafulvalène ont été préparés[2].

Structure du triafulvalène (1), une combinaison 3-3 (2 cycles à 3 chaînons connectés par une liaison double centrale).

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c (en) Francis A. Carey et Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry : Part A: Structure and Mechanisms, New York, Springer, , 5e éd., 1321 p. (ISBN 978-0-387-44897-8, lire en ligne), chap. 8, p. 755-757
  3. ↑ a et b (en) Markus Neuenschwander, « Synthetic and NMR spectroscopic investigations of fulvenes and fulvalenes » [PDF], Pure Appl. Chem., vol. 58, no 1, p. 55-56, 1986 (consulté le 19 novembre 2015)

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