Il joue d'abord au basket-ball à la South Kent School, une école privée réservée aux garçons du Connecticut pendant trois ans. En 2015, il est sélectionné au sein de l'équipe nationale des moins de 17 ans du Porto Rico. En tant que senior, il est sélectionné pour le Jordan Brand Classic.
Il intègre l'équipe des Tigers de LSU, au niveau universitaire. Le 22 novembre 2017, il inscrit 39 points contre Marquette[1]. En première année à LSU, Waters obtient en moyenne 15,9 points, 6,0 passes décisives et 3,4 rebonds par match. Son total de 198 passes décisives bat le record de l'université en nombre de passes décisives pour un étudiant de première année, établi précédemment par Ben Simmons. Après la saison, Waters inscrit son nom pour la draft NBA 2018, mais n’a pas embauché d’agent pour préserver son admissibilité[2]. Il annonce son retour à LSU pour sa deuxième saison le 29 mai 2018[3]. Au cours du tournoi de la NCAA, Waters joue une moyenne de 33 minutes par match, et obtient 4,66 passes décisives, 1,66 interception et 16,66 points par match. Il se présente définitivement à la draft 2019 de la NBA à l'issue de la saison universitaire.
Carrière professionnelle
Le 20 juin 2019, Waters est sélectionné avec le 51e choix, au second tour par les Celtics de Boston. Il intègre l'effectif des Celtics pour la NBA Summer League 2019 et obtient en moyenne 10,0 points, 5,3 passes décisives, 2 rebonds et 2,0 interceptions en 22,5 minutes au cours des quatre premiers matchs.
Le , il signe un contrat two-way avec les Celtics de Boston pour la saison à venir[4]. Il atteint des moyennes de 18,0 points, 7,3 passes décisives, 3,2 rebonds et 1,89 interception par match en 36 matchs de NBA Gatorade League. Il est désigné Rookie of the Year et figure dans la All-Rookie Team et la NBA G-League Second Team à l'issue de la saison 2019-2020 de G-League. Il termine également troisième au vote de MVP de G-League.
En , il signe à nouveau un contrat two-way d'une saison en faveur des Celtics de Boston[5].
Le 21 décembre 2021, il signe un contrat de dix jours en faveur des Raptors de Toronto[6].
Le 23 juillet 2022, il quitte le continent américain pour la France et les Metropolitans 92[8],[9]. En , Waters se bat avec son coéquipier Steeve Ho You Fat. Une procédure disciplinaire est engagée par le club à l'encontre des deux joueurs. Waters décide de quitter le club peu après et retourne aux Gigantes de Carolina, à Porto Rico[10],[11].