Adolescent, Guerrero était l'un des membres éminents de la Bones Brigade, l'équipe professionnelle de skateboard de Powell Peralta qui a connu du succès dans les années 1980. Il était bien connu pour son style décontracté de street et ses séquences avec la Bones Brigade ont été principalement tournées dans sa ville natale de San Francisco - les vidéos Future Primitive, The Search for Animal Chin, Public Domain et Ban This comportent toutes des séquences de skateboard de Tommy Guerrero. Après avoir roulé pour Powell Peralta, Guerrero et Jim Thiebaud, un ami de la ville natale et coéquipier de Powell Peralta, ont créé la société de skateboard Real.
Carrière musicale
Après son succès dans le monde du skateboard, Guerrero a décidé de poursuivre dans la musique et a été membre du groupe de skate rockFree Beer et du groupe instrumental post-rock Jet Black Crayon. La musique de Guerrero se confronte à plusieurs genres, dont le rock, le hip hop, le funk, la soul et le jazz.