Télenzépine

Télenzépine
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Identification
Nom UICPA 1-méthyl-10-[2-(4-méthylpipérazin-1-yl)acétyl]-5H-thiéno[3,4-b][1,5]benzodiazépin-4-one
No CAS 80880-90-6
PubChem 5387
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H22N4O2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 370,469 ± 0,023 g/mol
C 61,6 %, H 5,99 %, N 15,12 %, O 8,64 %, S 8,66 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La télenzépine est une substance chimique qui est un antimuscarinique M1 sélectif utilisé dans le traitement des ulcères gastro-duodénaux[2]. La télenzépine est atropoisomérique car la molécule a une liaison simple C-N dont la rotation est bloquée et constitue donc un axe stéréogène. En solution aqueuse neutre, elle affiche une demi-vie pour la racémisation de l'ordre de 1000 ans. Les énantiomères ont été résolus. L'isomère dextrogyre (+) est environ 500 fois plus actif que l'isomère lévogyre (-) au niveau des récepteurs muscariniques dans le cortex cérébral du rat[3].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ P. Eveleigh, E. C. Hulme, C. Schudt, N. J. Birdsall, The existence of stable enantiomers of telenzepine and their stereoselective interaction with muscarinic receptor subtypes, Molecular pharmacology, 1989, vol. 35(4), p. 477–483. PMID 2704371.
  3. ↑ J. Clayden, W. J. Moran, P. J. Edwards, S. R. LaPante, The challenge of atropisomerism in drug discovery, Angewandte Chemie International Edition, 2009, vol. 48(35), p. 6398-6401. DOI 10.1002/anie.200901719, PMID 19637174.