La Supercoupe d'Italie 1999 (italien : Supercoppa italiana 1999) est la douzième édition de la Supercoupe d'Italie, épreuve qui oppose le champion d'Italie au vainqueur de la Coupe d'Italie. Disputée le au stade San Siro à Milan, la rencontre est remportée par le Parme AC sur le score de 2-1 aux dépens de l'AC Milan.