Stannole

Stannole
Identification
Nom UICPA 1H-stannole
No CAS 288-07-3
PubChem 71357546
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H6Sn
Masse molaire[1] 172,8 ± 0,011 g/mol
C 27,8 %, H 3,5 %, Sn 68,7 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le stannole est un organostannique cyclique de formule (CH)4SnH2. Il est classé parmi les métalloles, c'est-à-dire les cycles à cinq insaturés contenant un hétéroatome. C'est un analogue structurel du pyrrole, l'étain remplaçant l'azote.

Dérivés

On appelle simplement la famille de ses dérivés substitués les stannoles[2]. On peut citer parmi eux le 1,1-dibutylstannole, un liquide huileux jaune pâle préparé par réaction entre le 1,4-dilithio-1,3-butadiène et le dichlorure de dibutylétain[3].

1,1-dibutylstannole

Le 1,1-diméthyl-2,3,4,5-tétraphényl-1H-stannole, peut lui être formé par réaction entre le 1,4-dilithio-1,2,3,4-tétraphényl-1,3-butadiène et le dichlorure de diméthylétain[4]. Divers stannoles 1,1-disubstitués peuvent être formés par cycloadditions [2+2+1] de deux molécules d'acétylène avec un organostannique SnR2[5].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Jacques Dubac, Andre Laporterie et Georges Manuel, « Group 14 metalloles. 1. Synthesis, organic chemistry, and physicochemical data », Chemical Reviews, vol. 90,‎ , p. 215 (DOI 10.1021/cr00099a008)
  3. ↑ Arthur J. Ashe et Samir. Mahmoud, « 1,4-Dilithio-1,3-butadienes », Organometallics, vol. 7, no 8,‎ , p. 1878 (DOI 10.1021/om00098a034)
  4. ↑ Dictionary of Organic Compounds, vol. 3, Chapman & Hall, (réimpr. cation-place), 4219 p. (ISBN 978-0-412-54090-5, lire en ligne)
  5. ↑ A.G. Davies, Organotin Chemistry, Wiley-VCH, , 2e éd., 129 p. (ISBN 978-3-527-31023-4, lire en ligne)