Vine travaille principalement à New York et Fire Island, mais a joué à travers les États-Unis et en Europe. Le personnage de Vine est connu pour ses parodies de chansons populaires[1],[2],[3],[4] Sherry Vine a aussi fait une apparition dans le premier épisode de la web-série Queens of Drag, NYC.
Elle est une des cofondatrices du Theatre Couture[8], une troupe de théâtre créée dans les années 90[9] qui se produit notamment à New York. En 2001, elle quitte New York pour se produire à Berlin, notamment dans la discothèque Big Eden(de) sur le Kurfürstendamm[10],[11], ainsi que dans des théâtres et cabarets en Australie, en Suisse, en Allemagne, en Espagne et en Italie, pendant plus de trois ans[12]. Elle monte notamment trois spectacles avec Joey Arias à Berlin : The Ladies Sing The Blues en 1998[13], Welcome to Las Vegas! en 1999[14] et Sinsation en 2002[15].
De retour à New York en 2005[16], elle joue en 2006 le rôle titre de la pièce Carrie inspirée du roman d'horreur éponyme de Stephen King[17],[18], sur laquelle le travail d'adaptation avait commencé en 2002[19].
Dans la vidéo pour Give It To Me, Vine se fait passer pour Madonna à la recherche d'amants dans une boîte de nuit pour rattraper ses huit années de mariage avec Guy Ritchie. Dans 4 Minutes To Make You Cum, Vine dépeint une prostituée de rue.
En 2024, elle se lance dans une tournée à travers les États-Unis pour célébrer ses 60 ans[22].