Salicylate d'éthyle

Salicylate d'éthyle
Identification
Nom UICPA	2-hydroxybenzoate d'éthyle
N^o CAS	118-61-6
N^o ECHA	100.003.878
N^o CE	204-265-5
N^o RTECS	VO3000000
Code ATC	D01AE10
PubChem	8365
SMILES	CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10O3/c1-2-12-9(11)7-5-3-4-6-8(7)10/h3-6,10H,2H2,1H3 InChIKey : GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide[1] incolore[2]
Propriétés chimiques
Formule	C9H10O3  [Isomères]
Masse molaire[3]	166,173 9 ± 0,008 8 g/mol C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	1 °C[4]
T° ébullition	234 °C[4] 232,5 °C[5]
Solubilité	eau : 0,25 g·l à 20 °C[2]
Masse volumique	1,131 g·cm^-3 à 25 °C[4]
Point d’éclair	107 °C[4]
Pression de vapeur saturante	0,05 mmHg à 25 °C[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,5225(5)[4]
Précautions
SGH[4]
H302, H315, H319, H412, P273, P301+P312+P330 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50	1 320 mg/kg (rat, oral)[5]
CL50	poisson (96 heures) minimum : 14,9 mg/l ; maximum : 20,7 mg/l ; médian : 19,7 mg/l, nombre d'études : 4[2]
LogP	(octanol/eau) 2,95[5]
Composés apparentés
Autres composés	Salicylate de méthyle
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le salicylate d'éthyle est un composé organique qui est l'ester éthylique de l'acide salicylique. C'est un liquide incolore qui est très peu soluble dans l'eau mais très soluble dans l'éthanol et le diéthyl éther.

Synthèse et propriétés

Le salicylate d'éthyle peut être simplement produit par estérification de l'acide salicylique dans l'éthanol avec de l'acide sulfurique ou de l'acide chlorhydrique comme catalyseur :

Le salicylate d'éthyle est un liquide clair, d'indice de réfraction élevé et avec une odeur agréable. Lorsqu'il est laissé à l'air, ce liquide devient jaunâtre à brun. Les bases ainsi que les composés du fer conduisent également à sa décomposition.

Usage

Ce salicylate est utilisé en médecine comme médicament, principalement dans des crèmes, onguents et pommades à usage topique contre les douleurs musculaires, articulaires et des membres. En outre, un chélate avec l'hydroxyde de calcium sert d'agent antibactérien en dentisterie. En raison de son odeur agréable, cet ester est également utilisé comme un composant odorant dans des cosmétiques et des parfums.

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Salicylsäureethylester » (voir la liste des auteurs).

1. PubChem CID 8365
2. Entrée « Ethyl salicylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17/08/2015 (JavaScript nécessaire)
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Ethyl salicylate 99%, consultée le 17 août 2015.
5. (en) « Salicylate d'éthyle », sur ChemIDplus.