Devenu entraîneur, Roberto Fleitas dirige le Club Atlético Progreso (qu'il emmène en première division en 1979, et avec lequel il remporte le Torneo Competencia d'avant-saison en 1985) et le Central Español (qu'il mène également en première division en 1983). En 1987, il est nommé sélectionneur de l'équipe d'Uruguay avec laquelle il remporte la Copa América.
En 1989, il signe au Peñarol, puis revient au Nacional en 1990, avec lequel il remporte le championnat d'Uruguay en 1992 avant de quitter le club. Après un dernier intérim au Nacional en 1997, il accepte en de prendre la direction du Liverpool Fútbol Club, le club dont il est supporter[2], mais en est finalement licencié au mois d'août[8].