Roberto Bolle entre à douze ans à l'École de ballet du théâtre de La Scala à Milan. Son talent est remarqué par Rudolf Noureev qui souhaite lui donner le rôle de Tadzio dans son ballet Mort à Venise, alors qu'il n'a que quinze ans mais la direction interdit au jeune danseur d'accepter en raison de son trop jeune âge et de son manque d'expérience.
En 1996 (seulement deux ans après son entrée au sein de la compagnie), il est nommé primo ballerino à la fin d'une représentation de Roméo et Juliette ; Roberto Bolle avoue d'ailleurs que ce rôle est l'un de ses favoris : « Roméo, c'est le rôle de ma vie. Il y a tout dans ce rôle : la passion, la tragédie, l'amour. Toutes les émotions les plus fortes sont dans cette histoire » (Vogue, ).
Depuis l'acquisition de son statut de premier danseur, il interprète des ballets aussi bien modernes que classiques, et sa renommée dépasse rapidement les frontières de l'Italie : il est invité par le London Royal Ballet, l'Opéra de Paris, le Staatsoper de Berlin, ainsi qu'à Vienne, Dresde, Tokyo, Munich… De même, il entame un partenariat privilégié avec Svetlana Zakharova, régulièrement invitée par la Scala de Milan ; ensemble, ils interprètent des ballets tels que Giselle, Le Lac des cygnes ou encore La Bayadère. Il danse également de nombreuses fois aux côtés de Polina Semionova, tout particulièrement dans les galas internationaux.
Début 2009, à la suite d'une interview pour un magazine français au cours de laquelle il aurait révélé son homosexualité, une polémique a enflé en Italie jusqu'à ce qu'il dût y opposer un démenti[1].
Il débute comme enseignant en 2021 par un Masterclass en ligne appelé "OnDance", première série de 16 cours de danse produite par Artedanza pour la plateforme italienne TIMvision. Les leçon couvrent le charleston, le jazz, le swing le tango, et la danse classique, entre autres[2].
↑ « D'habitude je n'accorde jamais de déclarations sur ma sexualité et sur la sexualité des autres, et je ne pense pas que cela fasse partie des devoirs sociaux des artistes et des personnages publics. Ma sympathie et mon respect pour les homosexuels demeurent intacts. Ce que j'ai déclaré au journaliste était un argument général et pas personnel. Je suis toujours étonné de constater comment tous les ragots voyagent plus vite que les nouvelles concernant la culture et l'art qui, au contraire, sont les seuls sujets dont j'aime parler et dont je suis porte parole. » (Communiqué, avril 2009)