Rhéinanthrone

Rhéinanthrone
Structure de la rhéinanthrone
Identification
Nom UICPA	acide 4,5-dihydroxy-10-oxo-9H-anthracène-2-carboxylique
N^o CAS	480-09-1
PubChem	119396
SMILES	C1C2=C(C(=CC=C2)O)C(=O)C3=C1C=C(C=C3O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H10O5/c16-10-3-1-2-7-4-8-5-9(15(19)20)6-11(17)13(8)14(18)12(7)10/h1-3,5-6,16-17H,4H2,(H,19,20) Std. InChIKey : OZFQHULMMDWMIV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C15H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	270,236 9 ± 0,014 2 g/mol C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La rhéinanthrone est un dérivé de la rhéine constituant notamment les sennosides, dont ils constituent la substance active comme laxatif. La rhéinanthrone est libérée dans l'appareil digestif par des glycoside hydrolases bactériennes de la flore intestinale[2] et provoque une irritation du gros intestin et notamment du côlon, ce qui en stimule les sécrétions et le péristaltisme.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) K. Sasaki, K. Yamauchi et S. Kuwano, « Metabolic Activation of Sennoside A in Mice », Planta Medica, vol. 37, n^o 12,‎ décembre 1979, p. 370-378 (PMID 538110, DOI 10.1055/s-0028-1097352, lire en ligne)