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Aux Jeux olympiques de 1984 de Los Angeles, Ray Stewart remporte la médaille d'argent du relais 4 × 100 mètres avec ses compatriotes jamaïcains Al Lawrence, Greg Meghoo et Don Quarrie. Ils sont devancés par le relais des États-Unis, auteur d'un nouveau record du monde. Sur 100 m, Stewart prend la sixième place. En 1987, il remporte deux médailles lors des Championnats du monde d'athlétisme de Rome. Il se classe deuxième de la finale du 100 m remporté par Carl Lewis, et troisième du relais 4 × 100 mètres avec ses coéquipiers John Mair, Andrew Smith et Clive Wright. L'année suivante, lors des Jeux olympiques de Séoul, il est contraint de ralentir sa fin de course à cause d'une blessure, et termine finalement septième de la finale olympique du 100 m. En relais, l'équipe jamaïcaine est devancée de sept centièmes de secondes par l'équipe de France et échoue au pied du podium.