Réduction de Rosenmund

La réduction de Rosenmund est une réaction chimique dans laquelle un chlorure d'acyle est réduit par du dihydrogène en l'aldéhyde correspondant. Cette réaction porte le nom de Karl Wilhelm Rosenmund qui l'a découverte en 1918[1].

Réduction de Rosenmund.
Réduction de Rosenmund.

Formellement, cette réaction revient à une hydrogénolyse de la liaison C-Cl. Pour éviter la sur-réduction, il est a priori nécessaire d'empoisonner le catalyseur, ce qui peut être réalisé avec une amine tertiaire, qui éliminera également l'acide chlorhydrique formé[2].

Alternatives

L'action de certains hydrures est généralement préférée en laboratoire à cette réaction[1].

La synthèse des aldéhydes de Grundmann est une alternative à la réduction de Grundmann, mais reste très peu utilisée.

Notes et références

  1. a et b Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, vol. 2005, Corbas, Librairie du Cèdre, , 1re éd., 785 p. (ISBN 978-2-916346-00-7 et 2-916346-00-7), p. 703
  2. (en) Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren et Peter Wothers, Organic chemistry, Oxford university press (ISBN 978-0-19-850346-0 et 0-19-850346-6), p. 623