Réaction de Sommelet

La réaction de Sommelet, découverte par Marcel Sommelet[1] en 1913[2], est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un halogénure de benzyle est converti en aldéhyde par l'action d'hexamine et d'eau[3],[4].

La réaction de Sommelet
La réaction de Sommelet

Elle peut être décrite comme une oxydation du carbone. Dans une réaction très proche, la synthèse d'aldéhyde de Kröhnke[5],[6], le réactif oxydant est une combinaison de pyridine et de p-nitrosodiméthylaniline.

La réaction de Sommelet s'est révélée très utile pour la préparation des aldéhydes à partir d'amines et d'halogénures. Elle permet la synthèse de différentes espèces de composés aromatiques hétérocycliques, ainsi que de quelques aldéhydes et amines aliphatiques.

Références

  1. ↑ Également auteur, avec Charles R. Hauser, du réarrangement de Sommelet-Hauser.
  2. ↑ « Sur un mode de décomposition des halogénoalcoylates d'examéthylène-tétramine », C. r. hebd. séances Acad. sci., vol. 157,‎ , p. 852-854 (lire en ligne).
  3. ↑ (en) Ernest E. Campaigne, R. Clifford Bourgeois et Walter C. McCarthy, « 3-Thenaldehyde [3-Thiophenecarboxaldehyde] », Organic Syntheses, vol. 33,‎ , p. 93 (lire en ligne).
  4. ↑ (en) Michael B. Smith et Jerry March, March's Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure, Hoboken (New Jersey), Wiley & Sons, , 6e éd. (1re éd. 1968), 2357 p. (ISBN 978-0-471-72091-1, lire en ligne), p. 1766.
  5. ↑ (de) Fritz Kröhnke et Erich Börner, « Über alpha-Keto-aldonitrone und eine neue Darstellungsweise von alpha-Keto-aldehyden », Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft (séries A et B), vol. 69, no 8,‎ , p. 2006-2016 (DOI 10.1002/cber.19360690842).
  6. ↑ (de) Fritz Kröhnke, « Über Nitrone, II. Mitteil », Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft (séries A et B), vol. 71, no 12,‎ , p. 2583-2593 (DOI 10.1002/cber.19380711225).