Pyriméthamine

Pyriméthamine
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Molécule de pyriméthamine
Identification
Nom UICPA 5-(4-chlorophényl)-6–éthyl–2,4–pyrimidinediamine
No CAS 58-14-0
No ECHA 100.000.331
No CE 200-364-2
Code ATC P01BD01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H13ClN4  [Isomères]
Masse molaire[1] 248,711 ± 0,013 g/mol
C 57,95 %, H 5,27 %, Cl 14,25 %, N 22,53 %,
pKa 7,3 (20 °C)
Propriétés physiques
T° fusion 233,5 °C [2]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
LogP 2,7
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La pyriméthamine est un médicament utilisé pour traiter certaines infections à protozoaire. L'effet thérapeutique a été découvert par l'équipe de Gertrude Elion.

Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche pratiquement insoluble dans l'eau. Son point de fusion est de 233 à 234 °C (degrés Celsius).

LogP (octanol/eau) = 2,7

Indications thérapeutiques

C'est un parasiticide

  • C'est un antipaludéen qui en association avec la sulfadoxine en cas de chloroquino-résistance permet de traiter le paludisme. En raison de sa toxicité cette association est déconseillée en prévention du paludisme.
  • Traitement de la leishmaniose.
  • Traitement de la toxoplasmose cérébrale en association avec la sulfadiazine. (Association avec la clindamycine au cours du SIDA).

Commercialisation

Brevet

Le brevet de la pyriméthamine est expiré.

Information commerciale

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].

Aux États-Unis, il est commercialisé sous le nom de Daraprim et en Europe sous les noms Malocide, Daraprim et Fancidar.

Scandale du Daraprim

Devenu président exécutif de Turing Pharmaceuticals, Martin Shkreli achète les droits exclusifs de commercialisation du Daraprim pour 55 millions de $ au laboratoire Impax Laboratories. En , le prix du Daraprim est multiplié par 55,55 passant de 13,5 $ à 750 $ la pilule[5],[6]. Pour se justifier, Martin Shkreli explique que « C’est une société capitaliste, un système capitaliste, des règles capitalistes »[7]. Aux États-Unis, aucun générique n'est commercialisé en 2015.

Article connexe

Lien externe

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pyriméthamine

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) « Pyriméthamine », sur ChemIDplus, consulté le 10 août 2009
  3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  5. ↑ Un entrepreneur achète un médicament et augmente son prix de 50 fois sur radio-canada
  6. ↑ Le prix d’un médicament contre la toxoplasmose bondit de 5 400 % en un jour sur lemonde.fr
  7. ↑ Olivier Petitjean, « 1000 milliards d'euros de profits en vingt ans : comment les labos sont devenus des monstres financiers », sur Bastamag (consulté le ).