Phosphoramidate

Acide phosphoramidique
Identification
Nom UICPA	acide aminophosphorique
N^o CAS	2817-45-0
PubChem	65107
ChEBI	15907
SMILES	NP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/H4NO3P/c1-5(2,3)4/h(H4,1,2,3,4) Std. InChIKey : PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	H4NO3P
Masse molaire[1]	97,010 4 ± 0,001 4 g/mol H 4,16 %, N 14,44 %, O 49,48 %, P 31,93 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Un phosphoramidate, parfois également appelé amidophosphate, est un composé chimique dérivant d'un phosphate ou d'un composé organophosphoré par substitution d'un groupe –OR par un groupe –NR₂. L'acide phosphoramidique (HO)₂PONH₂ (infoboîte ci-contre) est le plus simple de cette famille de composés.

La phosphocréatine est un exemple naturel de phosphoramidate. La phosphorylation du résidu d'histidine de l'histidine kinase (en) est un autre exemple[2].

• 
  Phosphocréatine.

Un phosphorodiamidate dérive d'un phosphate par substitution de deux groupes –OR par des groupes –NR₂. Les morpholinos sont un exemple de telles molécules.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Ann M. Stock, Victoria L. Robinson et Paul N. Goudreau, « Two-Component Signal Transduction », Annual Review of Biochemistry, vol. 69,‎ 2000, p. 183-215 (PMID 10966457, DOI 10.1146/annurev.biochem.69.1.183, lire en ligne)