Phlorétine

Phlorétine
Image illustrative de l’article Phlorétine
Identification
Nom UICPA 3-(4-hydroxyphényl)-1-(2,4,6-trihydroxyphényl)propan-1-one
Synonymes

dihydronaringinine
phlorétol
naringinine chalcone
4,2',4',6'-tétrahydroxydihydrochalcone

No CAS 60-82-2
No ECHA 100.000.444
No CE 200-488-7
PubChem 4788
FEMA 4390
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H14O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 274,268 7 ± 0,014 5 g/mol
C 65,69 %, H 5,15 %, O 29,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion 263,5 °C[2]
Solubilité 123 mg·l-1 (eau, 16 °C)[2]
Écotoxicologie
LogP 3,510[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

La phlorétine est une dihydrochalcone, notamment présente dans les feuilles de pommier[3].

Biosynthèse

La phlorétine est produite de la même façon que la chalcone : une molécule de 4-coumaroyl-CoA réagit avec 3 molécules de malonyl-CoA, réaction catalysée par une enzyme spécifique, la naringinine-chalcone synthase.

Utilisation

La phlorétine a obtenu le statut Fema GRAS (numéro 4390) publié dans l'édition 23 en 2007[4] et est utilisée dans les aliments en tant qu'exhausteur de goût sucré. En effet, la société Symrise dans un brevet démontre que l'impression de sucré d'une solution contenant 5 % de sucre a augmenté de 31 % en présence de 30 ppm de phlorétine[5].

Métabolisme

La phlorétine est hydrolysée en phlorétate et phloroglucinol, réaction catalysée par l'enzyme phlorétine hydrolase.

Hétéroside

La phlorétine existe aussi naturellement sous la forme d'hétérosides, on peut notamment citer la phloridzine, ou bien créé artificiellement comme la naringine dihydrochalcone un composé édulcorant[6].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c (en) « Phlorétine », sur ChemIDplus
  3. ↑ (en) A. Picinelli, E. Dapena, J.J. Mangas. "Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study." Journal of agricultural and food chemistry, 1995, 43 (8): 2273–2278. DOI 10.1021/jf00056a057.
  4. ↑ (en) Waddel, W.J., Cohen, S.M., Feron, V.G., Goodman, J.S., Marnett, L.J., Portoghese P.S., Reitjiens, S.M.C.M., Smith, R.L., Adams, T.B., Lucas-Gavin, C., McGowen, M.M., and Williams, M.C. (2007)GRAS Flavoring Substances 23, FEMA 4254-4429. Food Technology 61(8) 22-61.
  5. ↑ (en) KRAMMER, G., LEY, J. & al. Le phlorétine possède également une inhibation compétitive du mécanisme de transport de glucose GLUT1 dans les hématies. UTILISATION DE 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES ET DE LEURS SELS POUR ACCROÎTRE UNE IMPRESSION DE SUCROSITÉ Patent EP 1 998 636 B1, 19/05/2010
  6. ↑ (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, , 440 p. (ISBN 978-0-8493-1486-5), p. 389