Périllartine

périllartine
   
Énantiomère S de la périllartine (à gauche) et R-périllartine (à droite).
Identification
Nom UICPA (S)-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-1-ène-carbaldéhyde oxime
Synonymes
  • 1-périllaldéhyde-α-oxime
  • DL-périllartin
  • péyllartine
  • Perilla sugar
No CAS 138-91-0
30950-27-7 (E,RS)
319907-28-3 (E,S)
30674-09-0 (Z,RS)
No ECHA 100.045.806
No CE 205-344-7
250-402-7 (E)
PubChem 5365782
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule C10H15NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 165,232 2 ± 0,009 6 g/mol
C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion 102 °C[2]
Solubilité Faiblement soluble dans l'eau[3].
Écotoxicologie
DL50 2,5 g·kg-1 (oral, rat)[4].
Composés apparentés
Isomère(s) Éphédrine
Autres composés

périllaldéhyde

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La périllartine, est un édulcorant intense artificiel principalement utilisé au Japon[5].

La périllartine est une oxime, synthétisée à partir de la périllaldéhyde, un terpène cyclique extrait des feuilles, des graines et des fleurs de la Perilla frutescens L. Britton (Labiatae) qui pousse en Inde[5].

La périllartine est faiblement soluble dans l'eau 0,08 g·L-1 à 25 °C[3]. Elle est connue pour être une molécule très sucrée depuis 1920. Son pouvoir sucrant est 2 000 fois plus intense que le saccharose. Cependant, sa saveur sucrée est accompagnée d'un arrière-goût amer de réglisse[5].

Un dérivé de la périllartine, le SRI oxime V, est, quant à lui, plus soluble dans l'eau (3,3 g·L-1 à 25 °C) mais avec un pouvoir sucrant plus faible de 450[3].

SRI oxime V

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index,12e Ed., Merck
  3. ↑ a b et c E.M. Acton et H. Stone, Potential new artificial sweetener from study of structure taste relationships, Science, 1976, vol.193, 584-586. résumé
  4. ↑ (en) ChemIDplus, « Perillartine ((C)E) - RN: 30950-27-7 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
  5. ↑ a b et c (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, (ISBN 0-8247-0437-1)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes