Nitrate d'amyle

Nitrate d'amyle
Identification
Nom UICPA	nitrate de pentyle
Synonymes	nitrate de n-amyle 1-nitrooxypentane nitrate de 1-pentyle
N^o CAS	1002-16-0
N^o ECHA	100.012.440
N^o CE	213-684-2
SMILES	[O-][N+](=O)OCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H11NO3/c1-2-3-4-5-9-6(7)8/h2-5H2,1H3 InChIKey : HSNWZBCBUUSSQD-UHFFFAOYAF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H11NO3/c1-2-3-4-5-9-6(7)8/h2-5H2,1H3 Std. InChIKey : HSNWZBCBUUSSQD-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule	C5H11NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	133,145 7 ± 0,005 9 g/mol C 45,1 %, H 8,33 %, N 10,52 %, O 36,05 %,
Propriétés physiques
T° fusion	0,0 °C[2]
T° ébullition	145 °C[3]
Solubilité	360 g·ml^-1 (eau, 25 °C)[2]
Masse volumique	0,99 g·cm^-3[3]
Pression de vapeur saturante	25 mbar (50 °C)[3]
Précautions
Transport[3]
30    1112    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1112 : NITRATE D’AMYLE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Écotoxicologie
LogP	2,720[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le nitrate d'amyle ou nitrate de pentyle est un composé organique de la famille des nitrates d'alkyle, de formule CH₃(CH₂)₄ONO₂. C'est l'ester de l'alcool amylique et de l'acide nitrique.

Applications

Comme la plupart des nitrates d'alkyle, le nitrate d'amyle est utilisé comme réactif en synthèse organique[4]. Le nitrate d'amyle est aussi utilisé comme additif dans le diesel, où il sert d'« améliorateur d'ignition » en accélérant l'ignition du carburant[5].

Il s'agit, historiquement, du premier médicament de l'angine de poitrine, dont l'utilisation a été décrite dès 1867[6].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) « Nitrate d'amyle », sur ChemIDplus, consulté le 12 avril 2011
3. Entrée « Amyl nitrate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 avril 2011 (JavaScript nécessaire)
4. Zajac, Jr., W. W. "1-Nitropropane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd. DOI: 10.1002/047084289X.rn051.
5. (en) « Amyl nitrate », sur cameochemicals.noaa.gov (consulté en juillet 2024).
6. Lauder Brunton T, On the use of nitrite of amyl in angina pectoris, Lancet, 1867;90:97–98