Il fait partie des SouthSide 13 (Trece), « SouthSide » désignant le sud de la Californie et le « 13 » la treizième lettre de l'alphabet donc le « M » désignant la Mafia Mexicaine, aussi dites 'eMe', celle-ci dirige les prisons et les gangs de rue portant le chiffre '13', donc les gangs de type Sureño. Robert a fait et fait toujours partie du Florencia 13, un gang Sureño du Sud de la Californie.[réf. nécessaire]
Mr. Criminal publie son premier album, Criminal Mentality le [3],[1] au label Thump Records[2]. Il suit d'un deuxième album, Organized Crime, le [4] au label Hi Power Entertainment[2]. Son troisième album, Sound of Crime est publié le [5] au label B-dub[2].
Le , Criminal publie son quatrième album Stay on the Streets, qui contient le single à succès We Ride, en featuring avec Bizzy Bone des Bone Thugs-N-Harmony. Il fait également participer Layzie Bone, Mr. Capone-E, et Hi Power Soldiers[6]. L'album est diffusé sur les chaînes de radio aux États-Unis, et permet à Mr. Criminal de partir en tournée aux côtés du groupe G-Unit[7]. Cependant, sa popularité sera éclipsée par plusieurs démêlés judiciaires, particulièrement en 2008 lorsque la police perquisitionnera son véhicule en Arizona pour possession illégale d'armes à feu et de marijuana[1]. Libéré, Mr. Criminal tente de se reconstruire sa carrière musicale inspiré par le crime et la loi. Son album qui suit, Death Before Dishonor, est classé 31e des Billboard Heatseekers, et 64e des RnB/Hip-Hop Albums ; Rise 2 Power est classé 37e des Heatseekers et 65e des RnB/Hip-Hop Albums, et Criminal Mentality 2 est classé 47e des Heatseekers[8].
En 2012, Mr. Criminal compte un total de 250 chansons et 16 albums.