Il écrit régulièrement pour USA Today, The Hollywood Reporter, et l'édition britannique de GQ. Il a reçu deux National Magazine Award, un Mirror Award, et il a publié sept livres dont Burn Rate (1998) qui parle de sa propre entreprise internet, et The Man Who Owns the News (2008), une biographie de Rupert Murdoch. Pour ce dernier livre, il réussit à initialement gagner la confiance du magnat de la presse en critiquant le travail de ses confrères journalistes à son égard et en prenant la défense de son interlocuteur ; il réussit ainsi à obtenir des confidences faisant regretter par la suite à Rupert Murdoch d'avoir accepté de le rencontrer, l'ouvrage le présentant sous un jour négatif[2].
Il a co-foundé le site web agrégateur de nouvelles Newser et il a été éditeur de Adweek.
En , après avoir réutilisé qu'avec Rupert Murdoch la même tactique pour approcher le président[2], il publie le livre Fire and Fury: Inside the Trump White House, consacré à la première année de présidence de Donald Trump. L'ouvrage contient des descriptions peu flatteuses du comportement de Trump et du fonctionnement chaotique de son équipe, ainsi des commentaires désobligeants sur la famille Trump émis par l'ancien stratège en chef de la Maison Blanche, Steve Bannon. Avant même leur mise en vente le , les versions imprimée et kindle ont atteint la tête de liste chez Amazon.com et sur le Apple iBooks Store. Donald Trump a tenté, en vain, de faire interdire la publication du livre, dont la sortie fut avancée au 5 au lieu du [3].
(en) Autumn of the Moguls : My Misadventures With the Titans, Poseurs, and Money Guys Who Mastered and Messed Up Big Media, HarperCollins, , 381 p. (ISBN978-0-06-662113-5).
(en) The Man Who Owns the News : Inside the Secret World of Rupert Murdoch, Broadway Books, (ISBN978-0-385-52612-8).
(en) Television Is the New Television : The Unexpected Triumph of Old Media In the Digital Age, Penguin Group, , 212 p. (ISBN978-1-59184-813-4).
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