Leandro étudie et pratique l'art pictural avec ses frères dans l'atelier paternel, mais le quitte quand Francesco ouvre une boutique à Venise en 1578. Il séjourna lui-même à Venise avec son père entre 1577 et 1578.
Sa manière personnelle ne peut être mise en évidence avant 1570, dans les sujets bibliques et pastoraux. Il peint également des peintures religieuses et des portraits dans le style du Tintoret.
Revenu aider son père à Bassano del Grappa depuis 1575, il devint autonome dans l'atelier à partir de 1580 environ.
En 1587, il se marie et choisit lui aussi d'aller à Venise en 1588, où il resta jusqu'à sa mort, mis à part de fréquents aller et retours à Bassano pour s'occuper de l'atelier.
Quand son frère Francesco se suicide à la mort de leur père en 1592, il reprend l'atelier de Venise et termine les toiles du palais des Doges. Il se chargea aussi pour son propre compte d'en peindre d'autres. Il est fait chevalier en 1596, pour son portrait du dogeMarino Grimani.
↑Mauro Lucco, « Biographies », dans Mina Gregori, Le Musée des Offices et le Palais Pitti, Paris, éditions Place des Victoires, (ISBN2-84459-006-3), p. 633
↑Mina Gregori (trad. de l'italien), Le Musée des Offices et le Palais Pitti : La Peinture à Florence, Paris, éditions Place des Victoires, , 685 p. (ISBN2-84459-006-3), p.273
De Carrache à Guardi. La peinture italienne des XVIIe et XVIIIe siècles dans les musées du Nord de la France, p. 44-45, Édition de l'Association des Conservateurs de la Région Nord-Pas-de-Calais, Lille, 1985 (ISBN2-902-092-05-9)