Howard connait une carrière réussie à la Chicago Vocational Career Academy, cette période ayant été immortalisée dans le documentaire Hoop Dreams. Il rejoint en 1991 les Wolverines du Michigan pour sa carrière universitaire.
Avec Chris Webber, Jalen Rose, Jimmy King et Ray Jackson, les joueurs titulaires des Wolverines forment un « Fab Five ». Les Wolverines atteignent la finale du tournoi universitaire en 1992(en) et 1993(en). Les victoires et récompenses obtenues par les Wolverines pendant cette période sont ensuite annulées par un tribunal qui juge du paiement illégal d'argent aux joueurs universitaires (considérés comme des sportifs amateurs).
Lorsque Chris Webber, son coéquipier et ami à l'université, rejoint Washington lors de cette même saison, de nombreux observateurs estiment que les « Fab Five » allaient construire un futur radieux pour la franchise de Washington. Avec Gheorghe Muresan, 2,31 m, Calbert Cheaney, les meneurs vétérans Mark Price et Robert Pack et le prometteur rookie Rasheed Wallace, les Bullets étaient favoris pour se qualifier pour les playoffs. Mais Webber, Price et Pack manquent toute la saison 1995-1996 pour cause de blessure. Les Bullets remportent 39 victoires, manquant de justesse les playoffs. Compilant 22,1 points, 8,1 rebonds et 4,4 passes décisives, Howard est nommé dans l'équipe de l'Est du All-Star Game.
Howard devient free agent à l'issue de cette saison. De nombreuses équipes désirent le recruter et Howard décide de signer un contrat de 101 millions de dollars avec le Heat de Miami le . Le contrat est rejeté par la NBA, car il entre en violation avec les règles du salary cap. Howard signe un nouveau contrat avec les Bullets le . Il devient le premier joueur de l'histoire de la NBA à signer un contrat de plus de 100 millions de dollars, son contrat de sept ans étant de 105 millions. Ses statistiques sont convenables avec Washington (environ 18 points et 8 rebonds par match), mais il n'est jamais sélectionné au All-Star Game.
Le , les Timberwolves se séparent d'Howard à la suite d'un accord amiable[2], lui versant 10 millions de dollars sur les 14 millions qu'ils lui devaient[3],[4],[5]. Howard rejoint alors les Mavs dès le lendemain[6].
Le , il rejoint le Heat de Miami[7]. La saison 2011-2012 est celle du sacre pour Juwan Howard et le Heat qui gagne son second titre.
Redevenu ensuite agent libre, Howard, important au sein du vestiaire floridien, va réintégrer l'effectif des champions en titre en fin de saison 2012-13, mais ne dispute aucune rencontre de playoffs.
Carrière d'entraîneur
En 2013, après un second titre remporté avec le Heat de Miami, il intègre l'encadrement de la franchise en tant qu'entraîneur adjoint. En mai 2019, il quitte le Heat pour devenir l'entraineur principal des Wolverines du Michigan en NCAA. Après une piètre saison 2024 (8 victoires et 24 défaites), Howard est limogé de son poste[8].
En , il est recruté comme entraîneur adjoint des Nets de Brooklyn en NBA[9].