José Iglesias est membre de l'équipe nationale cubaine qui participe à l'été 2008 à un match de championnat mondial des juniors au Canada, lorsqu'il fait défection de son pays[1] en compagnie d'un coéquipier, le lanceurNoel Argüelles[2]. Les deux jeunes athlètes s'enfuient de l'hôtel où réside l'équipe à Edmonton, en Alberta, pour ensuite prendre un taxi jusqu'à l'État du Montana aux États-Unis. De là, ils transitent vers Miami, Floride, avant de trouver refuge en République dominicaine[3].
Iglesias est rapidement considéré comme le joueur d'arrêt-court d'avenir pour la franchise bostonnaise, et le baseball majeur le classe en 2010 au 45e rang de sa liste des 50 espoirs les plus prometteurs au monde[4].
En 46 parties jouées pour Détroit, Iglesias frappe pour ,259 avec deux coups de circuit et 10 points produits. Il prend la place de Jhonny Peralta, qui vient d'être suspendu par la ligue, à la position d'arrêt-court. Si Iglesias n'apporte pas la même production offensive que Peralta, il lui est en revanche bien supérieur défensivement[11]. Iglesias termine sa première saison complète dans les majeures avec une moyenne au bâton de ,303 en 109 parties jouées pour Boston et Détroit. Il termine 2e derrière Wil Myers des Rays de Tampa Bay au vote désignant la recrue de l'année 2013 dans la Ligue américaine[12]. Il participe aux séries éliminatoires avec les Tigers et, après une première Série de division difficile face aux A's d'Oakland, frappe pour ,357 avec 5 coups sûrs en 6 matchs face à son ancienne équipe, les Red Sox, dans la Série de championnat de la Ligue américaine.
Saison 2014
Au camp d'entraînement2014 des Tigers, il est annoncé que le jeune Iglesias souffre de fractures aux deux jambes. Par conséquent, il rate le début de la saison régulière et son retour au jeu n'est pas espéré pour au moins 4 mois, sinon davantage[13]. Il rate toute la saison 2014 et ne réintègre les Tigers que l'année suivante.
Saison 2015
De retour au jeu en 2015 avec Détroit, Iglesias honore à la mi-saison sa première sélection au match des étoiles 2015.
Saison 2021
José Iglesias a rejoint les Boston Red Sox après avoir été laissé libre par les Los Angeles Angels.