John William David Swan naît aux Bermudes le . Atteint de problème de vue et de dyslexie, il poursuit néanmoins ses études au West Virginia Wesleyan College à Buckhannon (États-Unis). Il ouvre en 1962 une entreprise de promotion immobilière devenue aujourd'hui l'une des plus importantes des Bermudes. Elle participe notamment au développement d'Hamilton. Il s'investit aussi dans de nombreux organismes économiques et charitables.
Son parcours politique commence en 1972 quand il est élu sous les couleurs du Parti bermudien uni. En 1975, il devient ministre de l'Air et de la Marine dans le gouvernement de John Sharpe, puis en 1976, il devient ministre de l'Immigration et du Travail et lance une réforme du marché du travail pour le rendre plus efficace.