Né aux États-Unis, dans l'état du Maine, il arrivera au Québec durant son adolescence, ses parents disposant de la citoyenneté canadienne[3]. Après une éducation à la High School of Montreal et un voyage en Europe du sud et au Proche-Orient avec son père, il s'inscrira à la Hochkiss School au Connecticut[3]. Lyman, en vacances durant l'été 1907 à Paris, découvrira la peinture d'Henri Matisse et le genre du fauvisme, qui exercèrent une grande influence sur sa peinture, au point où il prit part à des cours de l'académie Matisse[3]. Retournant en 1911 au Québec, il se maria et fit exposer sa première exposition solo en 1913 au Musée des beaux-arts du Canada, contenant des œuvres fauvistes[2],[3]. Faisant face au scandale et à un rejet de la part des critiques de l'époque qui le dégoûtera, il quitta Montréal et se rendit à Paris[2],[3]. Pendant la Première guerre mondiale, il fut membre de la Croix-Rouge, alternant son lieu de résidence entre la France et la Barbade[2],[3]. Revenu au pays une deuxième fois en 1931, il fonda l'Atelier avec André Bieler[3]. Son admiration pour les tonalités douces de James Wilson Morrice l'a également guidé, peignant des paysages simplifiés.
En 1951, il fut nommé professeur à la Faculté des beaux-arts de l'Université McGill avant de plus tard en devenir le directeur jusqu'à sa retraite en 1958[3].
« Où peut-on trouver la maîtrise de soi et la paix nécessaire si ce n'est dans l'art? Tout pessimiste que je suis, mes tableaux sont — sans que ce soit consciemment voulu ou choisi — aussi ensoleillés et clairs que le pays lui-même; ils apportent lumière et sérénité dans une pièce. »[réf. nécessaire]