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En 1952, alors qu'il n'a que 20 ans, Le Guilly participe à son premier Tour de France. Certes bon grimpeur, il n'a aucun espoir de rivaliser avec les favoris. Et pourtant, sur l'étape Bourg d'Oisans-Sestrières, il décide d'attaquer dans le col du Télégraphe, prélude au Galibier. Après plusieurs tentatives, il s'échappe du peloton et s'envole seul vers le sommet. Cependant, Fausto Coppi ne l'entend pas ainsi. Dès le pied du Galibier, Coppi accélère progressivement, lâche ses concurrents et rattrape Le Guilly avant le sommet. Le Galibier récompense le Campionissimo, qui s'envole vers la victoire d'étape et du Tour. Quatrième à l'arrivée, Jean Le Guilly réalise la meilleure performance de sa carrière. Pour être passé en tête au col du Télégraphe, il sera embauché aux PTT et s'occupera des lignes longues distances[2].