1 Compétitions officielles nationales et internationales senior, incluant le parcours amateur et en équipe réserve. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour : 28 juin 2023
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Il signe avec le Toronto FC son premier contrat en tant que Homegrown Player le [4]. Le , il fait ses débuts en première équipe lors du championnat canadien, lors de la finale aller face au Impact de Montréal. Lors de ce match, il entre à la 74e minute de la rencontre, à la place de Daniel Lovitz (défaite 1-0)[5]. Puis, le , il fait ses débuts en MLS face aux Earthquakes de San José, lors d'une victoire 3-1. Lors de ce match, il entre à la 84e minute de la rencontre, à la place de Luke Moore[6],[7].
Deux saisons à l'Inter Miami
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Le , après un Supporters' Shield et trois succès en championnat canadien, il est échangé à la franchise d'expansion de l'Inter Miami, contre 100 000 dollars en allocation générale[8],[9]. Le , l'option de son contrat n'est pas levée et il quitte donc l'Inter Miami[10].
Son passage en Écosse est difficile, Jay Chapman ne jouant que deux bouts de rencontres jusqu'au terme de la saison 2021-2022. Il retourne alors en Amérique du Nord pendant l'été mais des complications liées au visa semblent l'empêcher de revenir pour la saison 2022-2023[15]. Le , le Dundee FC confirme officiellement le départ du joueur canadien sans donner de détail[16].
Le , il est convoqué pour la première fois en équipe du Canada par le sélectionneur par intérim Michael Findlay(en), pour un match amical contre les Bermudes[20],[21],[22]. Il connait sa première sélection le , lors d'un match amical face aux Bermudes, remplaçant à la mi-temps Will Johnson. Durant cette rencontre il inscrit son premier but en sélection. Le match se solde par une victoire 4-2 des Canadiens[23],[24].
En , il est de nouveau convoqué en équipe du Canada par le sélectionneur national John Herdman, pour des matchs amicaux contre la Barbade et l'Islande[25]. Le , il honore sa troisième sélection contre la Barbade. Lors de ce match, il délivre deux passes décisives. Le match se solde par une victoire 4-1 des Canadiens[9],[26].