Isoindole

Isoindole
Identification
Nom UICPA	2H-Isoindole
N^o CAS	270-68-8
PubChem	3013853
SMILES	c1cccc2cncc12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H InChIKey : VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYAW Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H Std. InChIKey : VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H7N  [Isomères]
Masse molaire[1]	117,147 9 ± 0,007 1 g/mol C 82,02 %, H 6,02 %, N 11,96 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isoindole est un composé aromatique hétérocyclique bicyclique, constitué d'un cycle benzénique fusionné avec un cycle de pyrrole[2]. C'est un isomère de l'indole et sa forme réduite est l'isoindoline.

En solution, sa forme tautomère sans aromaticité sur l'ensemble de la molécule est prédominante :

Le composé ressemble donc plutôt à un pyrrole qu'à une imine. Les isoindoles sont les noyaux des phtalocyanines, une importante classe de colorants.

Isoindole-1,3-diones

La phtalimide, un composé important dans le commerce, est une isoindole-1,3-dione avec deux groupes carbonyles attachés à l'hétérocycle.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist (ISBN 0-582-01422-0)

Voir aussi

• Isoindène
• Indole