Isocyanate d'éthyle

Isocyanate d'éthyle
Identification
Nom UICPA	isocyanatoéthane
N^o CAS	109-90-0
N^o ECHA	100.003.381
N^o CE	203-717-9
N^o RTECS	NQ8825000
PubChem	8022
SMILES	CCN=C=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C3H5NO/c1-2-4-3-5/h2H2,1H3 InChIKey : WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide d'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule	C3H5NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	71,077 9 ± 0,003 3 g/mol C 50,69 %, H 7,09 %, N 19,71 %, O 22,51 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	60 °C[1],[3],[4]
Solubilité	miscible dans l'éthanol et l'éther[1] soluble dans les hydrocarbures chlorés et aromatiques[1]
Masse volumique	0,898 g·cm^-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair	−10 °C[3]
Pression de vapeur saturante	4,34 psi à 20 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,3808 à 20 °C[1],[3]
Précautions
SGH[3]
H225, H301, H315, H319, H334, H335, H312+H332, P210, P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338 et P342+P311 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H312+H332 : Nocif par contact cutané ou par inhalation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[3]
-    2481    Numéro ONU : 2481 : ISOCYANATE D’ÉTHYLE Classe : 6.1 Code de classification : 3 : Liquides inflammables Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	56 mg/kg (souris, i.v.)[1],[4]
LogP	(octanol/eau) 1,280[4]
Composés apparentés
Isomère(s)	acrylamide
Autres composés	isocyanate de méthyle
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isocyanate d'éthyle est un composé organique de formule semi-développée CH₃–CH₂–N=C=O. Il s'agit de l'ester éthylique de l'acide isocyanique (isocyanate d'éthyle).

Il est utilisé en particulier pour synthétiser l'1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide, un agent d'activation de la formation de liaisons amide (protéine).

Notes et références

1. fiche Ethyl isocyanate sur le Toxicology data network (TOXNET) de l'U.S. National Librairy of Medecine (NIH)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Ethyl isocyanate 98%, consultée le 10/10/2014.
4. (en) « Isocyanate d'éthyle », sur ChemIDplus.