Isocomène

Isocomène
Image illustrative de l’article Isocomène
Formule squelettique de l'isocomène.
Identification
Nom UICPA (2R,5S,8S)-2,5,6,8-tétraméthyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-6-ène
Synonymes

1,3a,4,5a-Tétraméthyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydrocyclopenta[c]pentalène

No CAS 71629-00-0
PubChem 188113
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H24  [Isomères]
Masse molaire[1] 204,351 1 ± 0,013 7 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’isocomène est un composé organique de formule C15H24, isolé pour la première fois à partir de la plante Isocoma wrightii, de la famille des astéracées, dont il tire son nom[2]. C'est un sesquiterpène dont la structure inhabituelle à trois cycles cyclopentane annélés a été décrite pour la première fois[2] par Zalkow et al. en 1977. La première synthèse totale de l'isocomène a été publiée par M.C. Pirrung[3] en 1979. Les étapes-clefs sont une réaction de cycloaddition [2 + 2] intramoléculaire photocatalysée, suivie d'un réarrangement qui forme trois centres stéréogènes contigus[4].

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b (en) L. H. Zalkow, R. N. Harris, D. Van Derveer et J. A. Bertrand, « Isocomene: a novel sesquiterpene from Isocoma Wrightii. X-Ray crystal structure of the corresponding diol », Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, no 13,‎ , p. 456–457 (ISSN 0022-4936, DOI 10.1039/C39770000456, lire en ligne, consulté le ).
  3. ↑ Michael C. Pirrung, « Total synthesis of (.+-.)-isocomene », Journal of the American Chemical Society, vol. 101, no 23,‎ , p. 7130–7131 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja00517a087).
  4. ↑ Nicolaou, K. C., Classics in total synthesis I: targets, strategies, methods, VCH, (ISBN 3-527-29284-5, 978-3-527-29284-4 et 3-527-29231-4, OCLC 33971941, lire en ligne).