Iprodione

Iprodione
Identification
Nom UICPA	3-(3,5-dichlorophényl)-N-isopropyl-2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxamide
N^o CAS	36734-19-7
N^o ECHA	100.048.328
PubChem	37517
ChEBI	28909
SMILES	O=C2N(c1cc(Cl)cc(Cl)c1)C(=O)CN2C(=O)NC(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C13H13Cl2N3O3/c1-7(2)16-12(20)17-6-11(19)18(13(17)21)10-4-8(14)3-9(15)5-10/h3-5,7H,6H2,1-2H3,(H,16,20) InChIKey : ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C13H13Cl2N3O3  [Isomères]
Masse molaire[2]	330,167 ± 0,017 g/mol C 47,29 %, H 3,97 %, Cl 21,48 %, N 12,73 %, O 14,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion	134 °C[3]
Solubilité	0,013 g·l^-1 dans l'eau : pratiquement insoluble[3] sol. in éthanol, méthanol, acétonitrile, toluène, benzène, acétone et diméthylformamide[4]
Pression de vapeur saturante	< 133 Pa à 20 °C[4]
Précautions
SGH[5],[6],[7]
H351, H410, P273, P281 et P501 H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
DL50	3500 mg·kg^−1 (rat, oral)[4] 4000 mg·kg^−1 (souris, oral)[4] 4400 mg·kg^−1 (lapin, oral)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'iprodione est un composé chimique utilisé comme fongicide et nématicide.

Phytopharmacovigilance

L'ANSES a publié en 2018 une fiche de phytopharmacovigilance dédiée à ce pesticide [8]

Notes et références

1. (en) Marielle Vigourou, Iprodione Pathway Map, Biocatalysis/Biodegradation Database, 2011, 15.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (de) « Iprodione », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le 17 novembre 2017)
4. (en) Pesticide Information Profile Iprodione, Extension Toxicology Network, Cooperative Extension Offices of Cornell University, Michigan State University, Oregon State University, and University of California at Davis, 1993.
5. Entrée « 3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo-N-isopropylimidazolidin-1-carboxamid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17/11/2017 (JavaScript nécessaire)
6. fiche 3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-dioxo-N-isopropylimidazolidine-1-carboxamide sur le site de l'AEPC.
7. Fiche Sigma-Aldrich du composé Iprodione, consultée le 17/11/2017. + (pdf) Fiche MSDS
8. Fiche PPV du Iprodione, ANSES, version 01/11/2017, mise en ligne le 02/02/2018