Le nom gallois de la ville signifie « le fort de saint Cybi » et les murs de la citadelle romaine originelle encore survivent dans la ville, avec l'église de Cybi, un saint gallois. Le nom du fort en latin est inconnu.
Alors que la ville n'était qu'un simple village de pêcheur, elle a connu un développement important au XIXe siècle, atteignant dans les années 1880 8 100 habitants (9 700 dans les années 1900)[1], et a pris une physionomie assez commune pour les petites villes du Royaume-Uni, puisqu'elle ne consistait qu'en une large et unique rue. Au XIXe siècle, le port a connu une extension considérable, et a été renfermé entre deux môles, dont l'un a près de 3 kilomètres de longueur. Sur celui-ci un phare a été construit, un deuxième phare a été bâti sur un îlot rocheux du nom de South-Stack[2]. La ville comptait plusieurs chantiers navals ainsi qu'une ligne de paquebot en communication avec Dublin[1], toujours en service aujourd'hui.
Liaison train-ferry entre Londres et Dublin
Il existe un service de train direct reliant Londres (gare d'Euston) à Chester, d'autres avec changement à Crewe pour Chester dont la destination finale est Holyhead. La compagnie directe pour Londres est Virgin Trains et la compagnie terminant à Crewe est Arriva Trains Wales.