Hexan-1-ol

hexan-1-ol
Identification
Nom UICPA	hexan-1-ol
Synonymes	hexanol 1-hexanol n-hexanol alcool hexylique
N^o CAS	111-27-3
N^o ECHA	100.003.503
N^o CE	203-852-3
PubChem	8103
SMILES	CCCCCCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3
Apparence	Liquide incolore d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H14O  [Isomères]
Masse molaire[2]	102,174 8 ± 0,006 1 g/mol C 70,53 %, H 13,81 %, O 15,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−44,6 °C[1]
T° ébullition	157 °C[1]
Solubilité	5,9 g l^−1 (eau, 20 °C)[3], soluble dans l'éthanol, et l'acétone^[réf. souhaitée]
Paramètre de solubilité δ	21,9 MPa^1/2 (25 °C)[4]
Miscibilité	dans le benzène^[réf. souhaitée]
Masse volumique	0,82 g cm^−3 à 20 °C[3] équation[5] : ${\displaystyle \rho =0.70617/0.26901^{(1+(1-T/611.35)^{0.2479})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 228,55 à 611,35 K. Valeurs calculées : 0,81583 g·cm^-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 228,55 −44,6 8,4506 0,86346 254,07 −19,08 8,28474 0,84651 266,83 −6,32 8,19973 0,83782 279,59 6,44 8,11321 0,82898 292,35 19,2 8,02512 0,81998 305,11 31,96 7,93533 0,81081 317,87 44,72 7,84373 0,80145 330,63 57,48 7,7502 0,79189 343,39 70,24 7,65459 0,78212 356,15 83 7,55674 0,77212 368,91 95,76 7,45645 0,76188 381,67 108,52 7,35353 0,75136 394,43 121,28 7,24773 0,74055 407,19 134,04 7,13876 0,72942 419,95 146,8 7,0263 0,71793 T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 432,71 159,56 6,90996 0,70604 445,47 172,32 6,78929 0,69371 458,23 185,08 6,66371 0,68088 470,99 197,84 6,53255 0,66748 483,75 210,6 6,39495 0,65342 496,51 223,36 6,24983 0,63859 509,27 236,12 6,09575 0,62285 522,03 248,88 5,93081 0,60599 534,79 261,64 5,75231 0,58775 547,55 274,4 5,55631 0,56773 560,31 287,16 5,33656 0,54527 573,07 299,92 5,08221 0,51929 585,83 312,68 4,77107 0,48749 598,59 325,44 4,34161 0,44361 611,35 338,2 2,625 0,26821
T° d'auto-inflammation	290 °C[1]
Point d’éclair	63 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,1 - 7 Vol%[3].
Pression de vapeur saturante	0,93 mbar à 20 °C 2,0 mbar à 30 °C 8 mbar à 50 °C[3] équation[5] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(117.31+{\frac {-11239}{T}}+(-13.149)\times ln(T)+(9.3676E-18)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 228,55 à 611,35 K. Valeurs calculées : 110,29 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 228,55 −44,6 0,037 254,07 −19,08 1,3 266,83 −6,32 5,67 279,59 6,44 20,98 292,35 19,2 67,55 305,11 31,96 192,59 317,87 44,72 494,03 330,63 57,48 1 155,41 343,39 70,24 2 491,27 356,15 83 4 999,96 368,91 95,76 9 417,55 381,67 108,52 16 765,55 394,43 121,28 28 384,82 407,19 134,04 45 950,1 419,95 146,8 71 462,54 T (K) T (°C) P (Pa) 432,71 159,56 107 221,72 445,47 172,32 155 781,98 458,23 185,08 219 901,13 470,99 197,84 302 490,75 483,75 210,6 406 578,39 496,51 223,36 535 290,82 509,27 236,12 691 866,8 522,03 248,88 879 705,92 534,79 261,64 1 102 459,61 547,55 274,4 1 364 169,45 560,31 287,16 1 669 459 573,07 299,92 2 023 787,21 585,83 312,68 2 433 775,29 598,59 325,44 2 907 624,76 611,35 338,2 3 455 700
Point critique	337,35 °C, 34,2 bar, 0,387 l mol^−1[6]
Thermochimie
S^0gaz, 1 bar	439,7 J·K^-1·mol^-1[6]
S^0liquide, 1 bar	287,4 J·K^-1·mol^-1[6]
ΔfH^0gaz	−316 kJ·mol^-1[6]
ΔfH^0liquide	−377,5 kJ·mol^-1[6]
ΔfusH°	15,38 kJ·mol^-1 à −47,35 °C[6]
ΔvapH°	61,61 kJ·mol^-1[6]
Cp	243,2 J·K^-1·mol^-1 (liquide,25 °C)[6] équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(484660)+(-2761.3)\times T+(6.5555)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 228,55 à 320 K. Valeurs calculées : 244,119 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 228,55 −44,6 195 990 1 918 234 −39,15 197 469 1 933 237 −36,15 198 448 1 942 240 −33,15 199 545 1 953 243 −30,15 200 760 1 965 246 −27,15 202 093 1 978 249 −24,15 203 544 1 992 252 −21,15 205 113 2 007 255 −18,15 206 800 2 024 259 −14,15 209 233 2 048 262 −11,15 211 195 2 067 265 −8,15 213 275 2 087 268 −5,15 215 474 2 109 271 −2,15 217 790 2 131 274 0,85 220 225 2 155 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 277 3,85 222 777 2 180 280 6,85 225 447 2 206 283 9,85 228 236 2 234 286 12,85 231 142 2 262 289 15,85 234 166 2 292 292 18,85 237 309 2 323 295 21,85 240 569 2 354 298 24,85 243 947 2 387 301 27,85 247 444 2 422 304 30,85 251 058 2 457 307 33,85 254 790 2 494 310 36,85 258 641 2 531 313 39,85 262 609 2 570 316 42,85 266 695 2 610 320 46,85 272 330 2 665 équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(10.719)+(5.5767E-1)\times T+(-2.1818E-4)\times T^{2}+(-3.2298E-8)\times T^{3}+(2.9769E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 156,973 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 113 315 1 109 286 12,85 151 810 1 486 330 56,85 170 183 1 666 373 99,85 187 275 1 833 416 142,85 203 519 1 992 460 186,85 219 269 2 146 503 229,85 233 821 2 288 546 272,85 247 552 2 423 590 316,85 260 770 2 552 633 359,85 272 889 2 671 676 402,85 284 240 2 782 720 446,85 295 082 2 888 763 489,85 304 946 2 984 806 532,85 314 115 3 074 850 576,85 322 808 3 159 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 330 662 3 236 936 662,85 337 915 3 307 980 706,85 344 755 3 374 1 023 749,85 350 909 3 434 1 066 792,85 356 582 3 490 1 110 836,85 361 933 3 542 1 153 879,85 366 767 3 590 1 196 922,85 371 260 3 633 1 240 966,85 375 556 3 676 1 283 1 009,85 379 517 3 714 1 326 1 052,85 383 299 3 751 1 370 1 096,85 387 044 3 788 1 413 1 139,85 390 646 3 823 1 456 1 182,85 394 253 3 859 1 500 1 226,85 398 019 3 895
PCI	−3 984,37 kJ·mol^-1 (liquide)[6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4178^[réf. souhaitée]
Précautions
SGH
Attention H226, H302, H312, H319, P210, P280, P301, P305, P312, P330, P338, P351, P370 et P378 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301 : En cas d'ingestion : P305 : En cas de contact avec les yeux : P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P330 : Rincer la bouche. P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. P370 : En cas d’incendie : P378 : Utiliser … pour l’extinction.
SIMDUT[8]
B3, D2B,
NFPA 704[9]
2 1 0
Directive 67/548/EEC[10]
Xn Numéro index : 603-059-00-6 Classification : Xn; R22 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 22, Phrases S : 2, 24/25,
Transport[3]
30    2282    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2282 : HEXANOLS Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	1,95 g kg^−1 (souris, oral) 103 mg kg^−1 (souris, i.v.)[11]
CL50	1 060 ppm (souris, 6h)[11]
LogP	2,03[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hexan-1-ol est un alcool primaire de formule brute C₆H₁₄O et est un des isomères de l'hexanol. Il s'agit d'un liquide incolore peu soluble dans l'eau mais miscible dans l'éther et dans l'éthanol. Son odeur s'apparente à celle de l'herbe coupée et est utilisée dans l'industrie de la parfumerie.

Production et synthèse

L'hexan-1-ol est produit industriellement par oligomérisation de l'éthylène dans le triéthylaluminium suivie d'une oxydation de l'organométallique obtenu. Cette synthèse est inspirée des travaux du chimiste allemand Karl Ziegler. On a idéalement :

Al(C₂H₅)₃ +6C₂H₄ → Al(C₆H₁₃)₃

Al(C₆H₁₃)₃ + 1½O₂ + 3H₂O → 3HOC₆H₁₃ + Al(OH)₃

Le processus donne naissance à une série d'oligomères qui sont ensuite séparés par distillation.

Une autre méthode de préparation consiste en l'hydroformylation du pent-1-ène suivie d'une hydrogénation de l'aldéhyde formé. Cette synthèse est utilisée industriellement pour produire des mélanges d'isomères qui constituent des précurseurs de plastifiants.

En principe, l'hex-1-ène peut être transformé en hexan-1-ol par hydroboration dans du tétrahydrofurane :

Synthèse de l'hexan-1-ol à partir de l'hex-1-ène par Herbert C. Brown

Cependant, cette méthode est peu utilisée industriellement car plus couteuse que l'oligomérisation.

Annexes

Articles connexes

• Alcool (chimie)
• Hexanol

Notes et références

1. 1 - HEXANOL, Fiches internationales de sécurité chimique .
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Entrée « Hexan-1-ol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire).
4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
5. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
6. (en) « 1-Hexanol », sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010.
7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
8. « Alcool hexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 2 février 2010.
9. UCB, université du Colorado.
10. « hexane-1-ol », sur ESIS, consulté le 2 février 2010
11. (en) « Hexan-1-ol », sur ChemIDplus, consulté le 2 février 2010.