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The Ultimate Fighter
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Gray Maynard prend part à la cinquième saison de la série The Ultimate Fighter. Il rejoint l'équipe dirigée par B.J. Penn, opposée à celle de Jens Pulver pour cette édition dédiée aux poids légers.
Ultimate Fighting Championship
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Après presque un an hors de l'Octogone, Maynard est prévu face à T.J. Grant pour l'UFC 160, le [2]. Le président de l'UFC, Dana White, annonce lors de la conférence de presse suivant l'évènement UFC on Fox 7 que ce combat déterminera le prochain adversaire de l'actuel champion de la division poids légers, Ben Henderson[3]. Grant prend l'ascendant sur l'échange en boxe et remporte le match par TKO dans le 1er round en envoyant un coup de genou au visage de Maynard, suivi de quelques coups de poing[4]
Maynard rencontre ensuite une troisième fois Nate Diaz lors de l'évènement final de la 18e saison de The Ultimate Fighter[5]. Le , Diaz remporte ce combat par TKO dès le 1er round en enchainant de nombreux coups de poing sur un Maynard encore debout, adossé à la cage mais complètement sonné[6]. Il s'écroule en essayant de rejoindre son coin.
