Fulvène

Fulvène
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Identification
Nom UICPA 5-méthylènecyclopenta-1,3-diène
Synonymes

pentafulvène

No CAS 497-20-1
PubChem 136323
SMILES
InChI
Apparence huile volatile jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H6  [Isomères]
Masse molaire[2] 78,111 8 ± 0,005 2 g/mol
C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 7,5 °C à 0,075 bar[3]
8 °C à 7,3 kPa[1]
Masse volumique 0,824 g·cm-3[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le fulvène ou pentafulvène, de formule brute C6H6, est un des nombreux hydrocarbures isomères du benzène. Les fulvènes sont les dérivés de ce simple alcène, qui est lui-même rarement rencontré[4]. Thiele a découvert, à la fin du XIXe siècle, l'ensemble des réactions entre le cyclopentadiène et les aldéhydes ou les cétones qui forment des dérivés du fulvène très colorés[5]. De fait, la plupart des fulvènes sont préparés en partant du cyclopentadiène ou du sel sodium-cyclopentadiènyl[6].

Le 1,2,3,4-tétraméthylfulvène, abrégé Me4Fv, est un ligand relativement commun en chimie organométallique. Il résulte typiquement de la déprotonation de complexes cationiques du pentaméthylcyclopentadiènyl[7].

Notes et références

  1. ↑ a b et c (de) « Fulvene », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2e éd., Weast, R.C. et Grasselli, J. G., éd(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  4. ↑ Bergmann, E. D. ; Fulvenes and Substituted Fulvenes, Chem. Rev., 1968, 68, p. 41-84, DOI 10.1021/cr60251a002
  5. ↑ Thiele, J. ; Über Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën, Chem. Ber., 1900, 33, p. 666-673, DOI 10.1002/cber.190003301113
  6. ↑ Hafner, K. ; Vöpel, K. H. ; Ploss, G. ; König, C. ; 6-(Dimethylamino)fulvene, Org. Synth. Coll. Vol., 1973, 5, p. 431, CV5P0431.pdf
  7. ↑ Kreindlin, A. Z. ; Rybinskaya, M. A. ; Cationic and Neutral Transition Metal Complexes with a Tetramethylfulvene or Trimethylallyldiene Ligand, Russ. Chem. Rev., 2004, 73, p. 417-432, DOI 10.1070/RC2004v073n05ABEH000842

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