Formiate de cis-3-hexényle

Formiate de cis-3-hexényle
Identification
Nom UICPA	formiate de (3Z)-hex-3-én-1-yle
Synonymes	méthanoate de cis-3-hexényle
N^o CAS	33467-73-1
N^o ECHA	100.046.833
N^o CE	251-532-7
N^o RTECS	MP8550000
PubChem	5365587
SMILES	CC/C=C\CCOC=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H12O2/c1-2-3-4-5-6-9-7-8/h3-4,7H,2,5-6H2,1H3/b4-3- InChIKey : XJHQVZQZUGLZLS-ARJAWSKDBA Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H12O2/c1-2-3-4-5-6-9-7-8/h3-4,7H,2,5-6H2,1H3/b4-3- Std. InChIKey : XJHQVZQZUGLZLS-ARJAWSKDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C7H12O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	128,169 ± 0,007 g/mol C 65,6 %, H 9,44 %, O 24,97 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	155 °C [2]
Masse volumique	0,909 15 g·cm^-3 à 20 °C[3] équation[3] : ${\displaystyle \rho =0.67480+(1.83502E-3)\times T+(-3.53118E-6)\times T^{2}}$ Masse volumique du liquide en g·cm^-3 et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K. Valeurs calculées : 0,90801 g·cm^-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (g·cm^-3) 293,15 20 0,90928 296,48 23,33 0,90845 298,15 25 0,90801 299,82 26,67 0,90755 301,48 28,33 0,90707 303,15 30 0,90657 304,82 31,67 0,90605 306,48 33,33 0,90551 308,15 35 0,90495 309,82 36,67 0,90437 311,48 38,33 0,90378 313,15 40 0,90316 314,82 41,67 0,90252 316,48 43,33 0,90186 318,15 45 0,90119 T (K) T (°C) ρ (g·cm^-3) 319,82 46,67 0,90049 321,48 48,33 0,89978 323,15 50 0,89904 324,82 51,67 0,89828 326,48 53,33 0,89751 328,15 55 0,89672 329,82 56,67 0,8959 331,48 58,33 0,89507 333,15 60 0,89422 334,82 61,67 0,89334 336,48 63,33 0,89245 338,15 65 0,89154 339,82 66,67 0,89061 341,48 68,33 0,88965 343,15 70 0,88868
Point d’éclair	45 °C[4]
Viscosité dynamique	0,599 mPa·s à 20 °C[3] équation[3] : ${\displaystyle \eta =10^{(-6.01904+{\frac {954.74783}{T}}+(0.01202)\times T+(-1.14524E-5)\times T^{2})}}$ Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K. Valeurs calculées : 0,561 mPa·s à 25 °C. T (K) T (°C) ${\displaystyle \eta }$ (mPa·s) 293,15 20 0,599 296,483 23,333 0,573 298,15 25 0,561 299,817 26,667 0,549 301,483 28,333 0,538 303,15 30 0,527 304,817 31,667 0,516 306,483 33,333 0,506 308,15 35 0,496 309,817 36,667 0,487 311,483 38,333 0,478 313,15 40 0,469 314,817 41,667 0,46 316,483 43,333 0,452 318,15 45 0,443 T (K) T (°C) ${\displaystyle \eta }$ (mPa·s) 319,817 46,667 0,436 321,483 48,333 0,428 323,15 50 0,421 324,817 51,667 0,413 326,483 53,333 0,406 328,15 55 0,4 329,817 56,667 0,393 331,483 58,333 0,387 333,15 60 0,38 334,817 61,667 0,374 336,483 63,333 0,368 338,15 65 0,363 339,817 66,667 0,357 341,483 68,333 0,352 343,15 70 0,346
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,427 0[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R10 : Inflammable. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 10, 36/38, Phrases S : 16, 26, 36,
Transport
-    3272 3/PG 3    Numéro ONU : 3272 3/PG 3 :
Écotoxicologie
DL50	5 g·kg^-1 (rat, oral) [5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le formiate de cis-3-hexényle est l'ester de l'acide formique avec l'alcool Z-3-hexénol et de formule semi-développée HCOO(CH₂)₂CH=CHCH₂CH₃ utilisé comme arôme dans la parfumerie et dans l'industrie alimentaire[3]. Il possède une odeur de fruit vert[2].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg, Flavors and Flagrances, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 janvier 2003 (DOI 10.1002/14356007.a11_141, présentation en ligne)
3. (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)
4. cis-3-Hexenyl formate sur Sigma-Aldrich
5. (en) « Formiate de cis-3-hexényle », sur ChemIDplus, consulté le 28 juillet 2010