Eudesmadiène

Eudesmadiène
Formule topologique de l'α-Eudesmadiène
Eudesma-3,11-diène
Identification
Nom UICPA α : Eudesma-3,11-diène
β : Eudesma-4(14),11-diène
γ : Eudesma-4(14),7(11)-diène
δ : Eudesma-4,6-diène
Nom systématique α : (2R,4aR,8aR)-2-Isopropényl-4a,8-diméthyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphtalène
β : (4aR,7R,8aS)-7-Isopropényl-4a-méthyl-1-méthylènedécahydronaphtalène
γ : (4aR,8aS)-7-Isopropylidène-4a-méthyl-1-méthylènedécahydronaphtalène
δ : (3R,4aS,5R,8aS)-3-Isopropyl-5,8a-diméthyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphtalène
Synonymes

Sélinène

Propriétés chimiques
Formule C15H24  [Isomères]
Masse molaire[1] 204,351 1 ± 0,013 7 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Les eudesmadiènes, ou sélinènes, sont une série de quatre sesquiterpènes isomères, qui ne diffèrent que par l'emplacement de leurs deux doubles liaisons C=C.

  • α-Sélinène.
    α-Sélinène.
  • β-Sélinène.
    β-Sélinène.
  • γ-Sélinène.
    γ-Sélinène.
  • δ-Sélinene.
    δ-Sélinene.

Une synthèse totale de l'eudesma-3-11-diène a été proposée[2] en 1989. De nombreux composés dérivés se trouvent dans le règne végétal, spécialement dans la famille des astéracées où on en dénombrait déjà[3] près de mille en 2005.

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Ta-shue Chou, Shwu-Jiuan Lee et Nai-Kwang Yao, « Total synthesis of racemic selina-3,7(11)-diene, α-selinene, and α-eudesmol », Tetrahedron, vol. 45, no 13,‎ , p. 4113–4124 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/S0040-4020(01)81307-7, lire en ligne, consulté le )
  3. ↑ (en) Quan-Xiang Wu, Yan-Ping Shi et Zhong-Jian Jia, « Eudesmane sesquiterpenoids from the Asteraceae family », Natural Product Reports, vol. 23, no 5,‎ , p. 699–734 (ISSN 0265-0568, PMID 17003906, DOI 10.1039/b606168k, lire en ligne, consulté le )