Effet stéréoélectronique

Les effets stéréoélectroniques (au pluriel, en général) regroupent les influences stériques et électroniques intervenant dans le déroulement d'une réaction chimique ou dans la conformation d'une molécule[1],[2]. En d'autres termes, les effets stéréoélectroniques peuvent également être définis comme les contraintes géométriques imposées aux états initiaux et/ou de transition des molécules, qui découlent de considérations sur le recouvrement des orbitales[3]. Ainsi, un effet stéréoélectronique explique une propriété moléculaire ou une réactivité particulière en invoquant des interactions stabilisantes ou déstabilisantes qui dépendent des orientations relatives des électrons (liants ou non liants) dans l'espace[4].

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Stereoelectronic effect » (voir la liste des auteurs).

1. (en) Igor V. Alabugin, Stereoelectronic Effects: A Bridge Between Structure and Reactivity, octobre 2016, 392 p. (ISBN 978-1-118-90634-7, lire en ligne)
2. (en) Christopher J. Cramer, « Hyperconjugation as it affects conformational analysis », Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, vol. 370, n^os 2–3,‎ 1996, p. 135–146 (ISSN 0166-1280, DOI 10.1016/S0166-1280(96)04567-8)
3. (en) D. A. Evans, Chemistry 206 Lecture Notes, Cambridge, MA, Université d'Harvard (Non publié), 2006, 1–2 (Lecture 1) (lire en ligne)
4. (en) Pierre Deslongchamps, Stereoelectronic effects in organic chemistry, Oxford, Pergamon Press, 1983, 1^re éd. (ISBN 0080261841, OCLC 9412829)