Diphénylzinc

Diphénylzinc
Structure du diphénylzinc
Identification
N^o CAS	1078-58-6
N^o ECHA	100.012.803
N^o CE	214-082-2
PubChem	517896
ChEBI	51499
SMILES	C1=CC=[C-]C=C1.C1=CC=[C-]C=C1.[Zn+2] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/2C6H5.Zn/c2*1-2-4-6-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2 Std. InChIKey : BUNROVZNGITPIX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristallisée blanchâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule	C12H10Zn
Masse molaire[2]	219,59 ± 0,03 g/mol C 65,64 %, H 4,59 %, Zn 29,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	101 à 108 °C[1]
T° ébullition	280 à 285 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H250, H314, EUH014, P280, P310, P301+P330+P331, P305+P351+P338 et P402+P404 H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P402+P404 : Stocker dans un endroit sec. Stocker dans un récipient fermé.
NFPA 704[1]
4 3 0 W
Transport[1]
-    3393    Numéro ONU : 3393 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE SOLIDE PYROPHORIQUE, HYDRORÉACTIVE Classe : 4.2 Étiquettes : 4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le diphénylzinc est un composé organozincique de formule chimique C₆H₅–Zn–C₆H₅. Il se présente sous la forme d'une poudre cristallisée blanchâtre pyrophorique qui réagit violemment au contact de l'eau. À l'état solide et hors solution, ce composé existe sous forme de dimères PhZn(μ-Ph)₂ZnPh[3].

• 
  Dimère de diphénylzinc.

Le diphénylzinc est disponible dans le commerce. Il peut être préparé en faisant réagir du phényllithium C₆H₅Li avec du bromure de zinc ZnBr₂[4] :

2 C₆H₅Li + ZnBr₂ ⟶ C₆H₅–Zn–C₆H₅ + 2 LiBr.

Il peut également être obtenu en faisant réagir du bromure de phénylmagnésium C₆H₅MgBr avec du chlorure de zinc ZnCl₂ ou du diphénylmercure Hg(C₆H₅)₂ avec du zinc[5],[6].

Notes et références

1. « Fiche du composé Diphenylzinc, 98+%  », sur Alfa Aesar (consulté le 28 février 2021).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Peter R. Markies, Gerrit Schat, Otto S. Akkerman, Friedrich Bickelhaupt, Wilberth J. J. Smeets et Anthony L. Spek, « Coordinational behavior of solvent-free diorganylzinc compounds: the remarkable x-ray structure of dimeric diphenylzinc », Organometallics, vol. 9, n^o 8,‎ août 1990, p. 2243-2247 (DOI 10.1021/om00158a022, lire en ligne)
4. (en) David Y. Curtin et John L. Tveten, « Reaction of Diarylzinc Reagents with Aryldiazonium Salts.1 Direct Formation of cis-Azo Compounds », The Journal of Organic Chemistry, vol. 26, n^o 6,‎ juin 1961, p. 1764-1768 (DOI 10.1021/jo01065a017, lire en ligne)
5. (en) Peter R. Markies, Gerrit Schat, Otto S. Akkerman, F. Bickelhaupt et Anthony L. Spek, « Complexation of diphenylzinc with simple ethers. Crystal structures of the complexes Ph2Zn · glyme and Ph2Zn · diglyme », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 430, n^o 1,‎ 2 juin 1992, p. 1-13 (DOI 10.1016/0022-328X(92)80090-K, lire en ligne)
6. (en) Guillaume Pelletier, « Diphenylzinc », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 15 mai 2013 (DOI 10.1002/047084289X.rn01548, lire en ligne)