Diphénylcétène

Diphénylcétène
Identification
Nom UICPA	2,2-diphényléthènone
N^o CAS	525-06-4
PubChem	123069
SMILES	C(=C=O)(c1ccccc1)c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H10O/c15-11-14(12-7-3-1-4-8-12)13-9-5-2-6-10-13/h1-10H
Apparence	liquide huileux rouge-orangé
Propriétés chimiques
Formule	C14H10O  [Isomères]
Masse molaire[1]	194,228 6 ± 0,012 2 g/mol C 86,57 %, H 5,19 %, O 8,24 %,
Propriétés physiques
T° fusion	9 à 10 °C[2]
T° ébullition	119 °C à 0,47 kPa [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le diphénylcétène est un composé chimique de la famille des cétènes et de formule (C₆H₅)₂C=C=O. Comme la plupart des cétènes substitués, il se présente, aux conditions normales de température et de pression, sous forme d'une huile rouge orangé.

Propriétés physico-chimiques

Le diphénylcétène réagit assez lentement avec les nucléophiles tels que les alcools, les amines et les énols. Ces réactions peuvent être favorisées par divers catalyseurs. Le mécanisme de ces réactions n'est pas encore pleinement élucidé.

Production et synthèse

Le diphénylcétène est produit par élimination d'une molécule d'acide chlorhydrique à partir du chlorure d'acétyldiphényle en présence de triéthylamine[2],[3].

${\displaystyle \mathrm {Ph_{2}CH-C(=O)-Cl\ {\xrightarrow[{Et_{2}O,\ 0^{\circ }C}]{Et_{3}N}}\ Ph_{2}C=C=O+Et_{3}N\cdot HCl} }$

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said et Barry Jackson, Ketenes, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 septembre 2001
3. (en) Edward C. Taylor, Alexander McKillop et George H. Hawks, « Diphenylketene », Organic Syntheses, vol. 52 Coll. Vol. 6, n^o 1972,‎ 1988, p. 549 (lire en ligne, consulté le 24 novembre 2009)

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