Dinosèbe

Dinosèbe
Identification
Synonymes	sec-Butyle-2 dinitro-4,6 phénol 2-(1-Méthylpropyl)-4,6-dinitrophénol
N^o CAS	88-85-7
N^o ECHA	100.001.692
N^o CE	201-861-7
PubChem	6950
SMILES	CC[C@H](C)C1=C(C(=CC(=C1)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12N2O5/c1-3-6(2)8-4-7(11(14)15)5-9(10(8)13)12(16)17/h4-6,13H,3H2,1-2H3/t6-/s3
Apparence	cristaux orange, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule	C10H12N2O5  [Isomères]
Masse molaire[2]	240,212 7 ± 0,010 7 g/mol C 50 %, H 5,04 %, N 11,66 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	38 à 42 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : nulle à 20 °C ([1]
Masse volumique	1,3 g·cm^-3 à 30 °C[1]
Point d’éclair	100 °C
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,007 Pa[1]
Précautions
SGH[3]
Danger H301, H311, H319, H360Df, H410 et EUH044 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H360Df : Peut nuire au fœtus. Susceptible de nuire à la fertilité. H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme EUH044 : Risque d'explosion si chauffé en ambiance confinée
Transport
-    2779    Numéro ONU : 2779 : NITROPHÉNOL SUBSTITUÉ PESTICIDE SOLIDE TOXIQUE
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dinosèbe, ou 2,4-dinitro-6-(1-méthyl-propyl)phénol, est un composé chimique de la famille des dinitrophénols. Comme les autres dinitrophénols, il a une large activité biocide et peut être utilisé comme insecticide, acaricide, herbicide et fongicide. Cette même activité biocide les a rendus obsolètes en tant qu'insecticides.

Les substances de cette famille sont classées selon leur mode d'action dans la classe M de la classification HRAC des herbicides. Ces substance provoquent un découplage du processus de phosphorylation oxydative causant la rupture presque immédiate de la membrane cellulaire, entraînant une nécrose[4].

Les sels de triéthanolamine ont été utilisés en pulvérisation pendant la période de dormance pour lutter contre les insectes des arbres fruitiers à feuilles caduques.

Stéréochimie

Dinosèbe (2 stéréoisomères)
(S)-configuration	(R)-configuration

Références

1. DINOSEBE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Numéro index 609-025-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
4. (en) « Summary of Herbicide Mechanism of Action According to the Herbicide Resistance Action Committee (HRAC) and Weed Science Society of America (WSSA) Classification », Weed Science Society of America (WSSA), 18 février 2013 (consulté le 16 février 2016).